(1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: VHCFPFDMKPJYDO-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-caronic anhydride 、 苯甲醇 在 奎宁 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 、 (1R,2S)-cis-2-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的生物碱-介导的desymmetrization内消旋-anhydrides通过亲核开环与苄醇及其在高度富含对映体β-氨基酸的合成应用

  摘要：

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00579-2