6-bromo-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one | 4538-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Brom-2-methyl-3-o-tolyl-3H-chinazolin-4-on；6-bromo-2-methyl-3-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one；6-bromo-2-methyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 4538-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD01460970
• 分子量: 329.196
• InChiKey: KMFQFFVGBZXFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 6-bromo-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-6-bromo-2-(2-pyridin-2-yl-vinyl)-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的喹唑啉-4-酮衍生物是有效的非竞争性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00622-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-2-methyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计合成基于喹唑啉酮的新型丙酮酸激酶 M2 激活剂作为口腔癌细胞的选择性抑制剂

  摘要：

  本研究旨在通过开发针对口腔癌细胞的新型、有效和选择性药物来促进和提升肿瘤丙酮酸激酶 M2 （PKM2） 调节剂的概况。为此，我们设计并合成了一种新的、骨骼多样化的喹唑啉酮库。值得注意的是，与正常口腔上皮 （NOE） 细胞相比，五种新合成的化合物显著降低了口腔癌细胞 （CAL 27） 的细胞活力。在乳酸脱氢酶 （LDH） 偶联酶测定中，衍生物 （17n、17x 和 17z） 显示出有效的 PKM2 激活曲线，IC50 值范围为 14 μM 至 26 μM。值得注意的是，这三种 PKM2 激活剂对 CAL 27 细胞的凋亡作用增强，通过在荧光显微镜检查后用 Hoechst 33342 和膜联蛋白 V-PI 染色观察到的染色质浓缩、核碎裂和凋亡小体增加进行分析。caspase 3 的 mRNA 表达增强证实了这一点，caspase 3 是最终的死亡执行者。此外，流式细胞术分析显示，化合物 17n

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137595