(R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal | 181381-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: (R)-(-)-canthoxal；2-Methyl-3-(p-methoxyphenyl)propanal, (R)-；(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal
• CAS: 181381-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VLFBSPUPYFTTNF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体香精Canthoxal和Silvial®的合成及其嗅觉活性的评估

  摘要：

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379254
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体香精Canthoxal和Silvial®的合成及其嗅觉活性的评估

  摘要：

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379254

文献信息

• Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base
  作者：Goffredo Rosini、Claudio Paolucci、Francesca Boschi、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Francesco Tozzi

  DOI：10.1039/c0gc00013b

  日期：——

  Racemic α-epimerizable and unfunctionalized aldehydes have been converted into enantiomerically enriched mixtures through a sequence of (i) a conversion into the diastereoisomeric 3-substituted 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines by reaction with the (R)- or (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti's base), (ii) an acid promoted crystallization-induced diastereoisomer transformation (CIDT), and (iii) a clean cleavage of the dihydro-1,3-naphthoxazinic ring of the enriched diastereoisomer, easily collected by filtration, allowing the recovery of the enantiomerically enriched aldehydes and the chiral auxiliary.

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。
• A Practical, Enantioselective Synthesis of the Fragrances Canthoxal and Silvial®, and Evaluation of Their Olfactory Activity
  作者：Valentina Beghetto、Alberto Scrivanti、Matteo Bertoldini、Manuela Aversa、Aurora Zancanaro、Ugo Matteoli

  DOI：10.1055/s-0034-1379254

  日期：——

  carried out employing an in situ prepared ruthenium/axially chiral phosphine catalyst (up to 98% ee). The olfactory activity of the single enantiomers has been evaluated. The fragrances (S)-(+)- and (R)-(–)-canthoxal [(S)-(+)- and (R)-(–)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal] and (+)- and (–)-Silvial® [(+)- and (–)-3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanal] have been synthesized in high enantiopurity via a simple

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。