Trifluoro-acetic acid (R)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (R)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl ester
• 英文别名: (R)-Isoapocodeine, trifluoroacetate(ester)；[(6aR)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 377.363
• InChiKey: MIWYEILFSMPHTB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,6,6a,7-四氢-11-甲氧基-6-甲基-4H-二苯并(de,g)喹啉-10-醇 、 三氟乙酸酐 反应 0.17h， 生成 Trifluoro-acetic acid (R)-11-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Aporphines XXVI：N-甲基，N-丙基和Noraporphines的三氟乙酰基衍生物的GLC和质谱性质。

  摘要：

  制备了一系列阿菲啡碱和诺拉啡碱生物碱的O-三氟乙酰基和N，O-三氟乙酰基衍生物，并测定了它们的GLC和质谱特性。色谱分离出位置异构体apocodeine和isooapocodeine，为三氟乙酰基衍生物，其质谱图明显不同。观察到非rapophphines的N-三氟乙酰基衍生物特有的质谱裂解过程。给出了在各种化合物的质谱图中形成主要离子的合理机理。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690819

文献信息

• Aporphines XXVI: GLC and mass spectrometric properties of trifluoroacetyl derivatives of N-methyl-, N-propyl-, and noraporphines
  作者：J.F. Green、G.N. Jham、J.L. Neumeyer、Paul Vouros

  DOI：10.1002/jps.2600690819

  日期：1980.8

  O-trifluoroacetyl and N,O-trifluoroacetyl derivatives of a series of aporphine and noraporphine alkaloids were prepared, and their GLC and mass spectrometric characteristics were determined. The positional isomers apocodeine and isoapocodeine were resolved chromatographically as their trifluoroacetyl derivatives, and their mass spectra were distinctly different. Mass spectrometry fragmentation processes

  制备了一系列阿菲啡碱和诺拉啡碱生物碱的O-三氟乙酰基和N，O-三氟乙酰基衍生物，并测定了它们的GLC和质谱特性。色谱分离出位置异构体apocodeine和isooapocodeine，为三氟乙酰基衍生物，其质谱图明显不同。观察到非rapophphines的N-三氟乙酰基衍生物特有的质谱裂解过程。给出了在各种化合物的质谱图中形成主要离子的合理机理。