6-Imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 6-Imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile
• 英文别名: 4,4-Dicyano-6-imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-YL cyanide；6-imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD03693123
• 分子量: 306.324
• InChiKey: JFBSBMMPUOIPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以61%的产率得到3,3,4-tricyano-5,6-dimethyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,3,4-三氰基-3,4-二氢-2 H-吡喃-4-羧酰胺的转化。吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过分子内环化反应合成多官能吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物的方法，所述分子内环化涉及在吡喃环上的邻位氰基和羧酰胺基团。如此获得的3-氨基-1-氧代-1,3a，4,7a-四氢吡喃[3,4- c ]吡咯-3a，7a-二腈与有机胺反应生成稳定的铵盐并水解为1,3-在硫酸存在下的二氧-1,2,3,3a，4,7a-六氢吡喃[3,4- c ]吡咯-3a，7a-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070119
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-Imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物的非对映选择性级联反应

  摘要：

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00867

文献信息

• Glycine catalyzed diastereoselective domino-synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles in water
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、V. A. Tafeenko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1039/c5gc00909j

  日期：——

  The first example of glycine catalyzed directly synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles in aqueous medium was described, giving products in excellent yields and up to excellent diastereoselectivities.

  在水介质中，描述了甘氨酸催化的6-亚氨基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,4,5-三碳腈的直接合成的第一个例子，产物收率极高，对映选择性也非常优异。
• Antitumor activity of some polynitrile derivatives
  作者：O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov、Ya. S. Kayukov、V. P. Sheverdov

  DOI：10.1007/bf02524593

  日期：2000.4