methyl 1-methyl-6,8-dioxo-7-phenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-methyl-6,8-dioxo-7-phenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6a-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate；methyl 6a-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD01031899
• 分子量: 287.275
• InChiKey: XBVDZRIBCOMIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-6,8-dioxo-7-phenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl exo-6-iodo-1-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 methyl endo-6-iodo-1-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Substituted methyl 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates and 1,2,7-triazaspiro[4.4]-non-2-ene-3-carboxylates react with N-iodosuccinimide (or the system iodine-silver trifluoroacetate) to give, respectively, methyl 6-iodo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates or methyl 1-iodo-4,6-dioxo-5-azaspiro-[2.4]heptane-1-carboxylates as mixtures of exo and endo isomers.

  DOI：

  10.1023/a:1023407032225