3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine-4-carbonitrile | 63820-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 63820-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: IFUXVQXCJUGMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到3-methyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethylene)-N-methylmethanaminium chloride 、 3-amino-2-(1-cyclohepten-1-yl)-2-butenenitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Versatile Route to Novel Conjugated β-Enaminonitriles and Their Application for the Highly Regioselective Synthesis of Nicotinonitriles Using a Vilsmeier-Type Reagent

  摘要：

  A straightforward synthesis of conjugated beta-enaminonitriles from ketones and beta-aminocrotononitrile mediated by TiCl4 is described. The reaction of these novel dienamines with a Vilsmeier-type reagent provides a mild and highly regioselective route for the preparation of nicotinonitriles.

  DOI：

  10.1021/jo990313g

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines
  作者：Igor V. Bliznets、Andrei A. Vasil’ev、Sergey V. Shorshnev、Aleksandr E. Stepanov、Sergey M. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.153

  日期：2004.3

  Sterically hindered 2,4-disubstituted 3-(5-tetrazolyl)pyridines were efficiently prepared from the corresponding nicotinonitriles using microwave technology.

  使用微波技术从相应的烟腈有效地制备了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。