(17beta)-4,17-二甲基-雄甾-2,4-二烯并[2,3-d]异恶唑-17-醇 | 71507-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-4,17-二甲基-雄甾-2,4-二烯并[2,3-d]异恶唑-17-醇
• 英文名称: 17β-Hydroxy-4,17α-dimethyl-Δ⁴-androsteno<2.3-d>isoxazol
• 英文别名: 4,17-dimethyl-androst-4-eno[2,3-d]isoxazol-17β-ol；(17beta)-4,17-Dimethylandrosta-2,4-dieno[2,3-d]isoxazol-17-ol；(1S,2R,13R,14S,17S,18S)-2,9,17,18-tetramethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-ol
• CAS: 71507-21-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: AAHNYFCTPITCHA-UCLRZGAKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-4,17-二甲基-雄甾-2,4-二烯并[2,3-d]异恶唑-17-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以87%的产率得到(4alpha,5alpha,17beta)-4,5-Epoxy-4,17-dimethylandrost-2-eno(2,3-d)isoxazol-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroidogenesis inhibitors. 1. Adrenal inhibitory and interceptive activity of trilostane and related compounds

  摘要：

  Several methylated derivatives of trilostane were prepared. Methylation of C-4 or C-4 and C-17 changes this relatively selective adrenal inhibitor to compounds with increased ovarian/placental inhibitory activity with decreased adrenal inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00373a021
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4,17α-dimethylandrost-4-en-3-one 在 羟胺 作用下， 以74%的产率得到(17beta)-4,17-二甲基-雄甾-2,4-二烯并[2,3-d]异恶唑-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Steroidogenesis inhibitors. 1. Adrenal inhibitory and interceptive activity of trilostane and related compounds

  摘要：

  Several methylated derivatives of trilostane were prepared. Methylation of C-4 or C-4 and C-17 changes this relatively selective adrenal inhibitor to compounds with increased ovarian/placental inhibitory activity with decreased adrenal inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00373a021

文献信息

• Steroidal Heterocycles. VII.¹ Androstano[2,3-d]isoxazoles and Related Compounds
  作者：A. J. Manson、F. W. Stonner、H. C. Neumann、R. G. Christiansen、Robert L. Clarke、J. H. Ackerman、D. F. Page、J. W. Dean、D. K. Phillips、G. O. Potts、A. Arnold、A. L. Beyler、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/jm00337a001

  日期：1963.1