N-methoxy-N-methylbenzo[d]thiazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-methoxy-N-methylbenzo[d]thiazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD28165891
• 分子量: 222.268
• InChiKey: RAGASMQIRZSGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 N-methoxy-N-methylbenzo[d]thiazole-2-carboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过不对称光氧化还原催化对氮杂芳基酮进行对映选择性氢氨烷基化

  摘要：

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01707
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 N-甲基二环己基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-methoxy-N-methylbenzo[d]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过温和的 C–H 羧基化获得多种唑类羧酸结构单元：平行、一锅酰胺偶联和机器学习引导的底物范围设计

  摘要：

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10557

文献信息

• Accessing Diverse Azole Carboxylic Acid Building Blocks via Mild C–H Carboxylation: Parallel, One-Pot Amide Couplings and Machine-Learning-Guided Substrate Scope Design
  作者：Stephanie Felten、Cyndi Qixin He、Mark Weisel、Michael Shevlin、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/jacs.2c10557

  日期：2022.12.21

  applications of the protocol are successfully established: (i) A low pressure (CO2 balloon) option for synthesizing azole-2-carboxylic acids without the need for high-pressure equipment; (ii) the use of 13CO2 for the synthesis of labeled compounds; (iii) isocyanates as alternative electrophiles for direct C–H amidation; (iv) and the use of the developed chemistry in a 24 × 12 parallel synthesis workflow with

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H
• 10.1021/acs.orglett.4c01707
  作者：Bai, Xiangbin、Yao, Jialu、Li, Wenxian、Zhao, Xiaowei、Yin, Yanli、Yu, Shouyun、Jiang, Zhiyong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01707

  日期：——

  An enantioselective hydroaminoalkylation of azaaryl ketones under a transition-metal-free asymmetric photoredox catalysis platform is reported. A series of valuable azaarene-functionalized 1,2-amino alcohols featuring attractive quaternary carbon stereocenters have been synthesized in high yields with good to excellent enantioselectivities. The viability of readily accessible N-aryl glycines as reaction

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。