4-Benzylidene-3-methyl-1-p-nitrophenyl-5-pyrazolone | 19867-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-3-methyl-1-p-nitrophenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 4-benzylidene-5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Benzylidene-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-one
• CAS: 19867-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: JZHMNEGCPJKWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)crotonate 、 4-Benzylidene-3-methyl-1-p-nitrophenyl-5-pyrazolone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 8-(benzylamino)-1-methyl-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3-phenyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NIS 促进的化学发散和非对映选择性合成吡咯啉基和环戊烯基螺吡唑啉酮通过亚烷基吡唑啉酮与烯氨基酯的调节环化

  摘要：

  已经探索了N-碘​​代琥珀酰亚胺促进的亚烷基吡唑啉酮与烯胺酯的环化，以通过迈克尔加成/碘化/分子内亲核取代序列构建螺吡唑啉酮部分。当该反应在乙腈中于 100 °C 下进行时，通过 N-攻击环化仅提供反构型的吡咯啉基螺吡唑啉酮。当反应在二甲基亚砜中、80℃、K 2 HPO 4存在下进行时，通过C-攻击环化仅产生顺式构型的环戊烯基螺吡唑啉酮。还提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00424

文献信息

• Enantioselective aminocatalytic synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a domino Michael-hemiacetalization reaction with alkylidene pyrazolones
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob02170d

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic domino Michael-hemiacetalization reaction between alkylidene pyrazolones and cyclic ketones/pentanal has been revealed. The fused tetrahydropyranopyrazole products having three contiguous stereocentres were obtained with perfect diastereoselectivities and in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. Also, few synthetic transformations of the

  已揭示了亚烷基吡唑啉酮与环酮/戊醛之间的对映选择性有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应。获得具有三个连续立体中心的稠合四氢吡喃并吡唑产物，其具有非对映异构体完美的选择性，并以中等至良好的产率以及良好至高的对映选择性。同样，已经证明了很少的产物的合成转化，包括螺衍生物的形成。