8-(4-fluorobenzylidene)-4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2(1H)-thione | 298194-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-(4-fluorobenzylidene)-4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-8-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 298194-23-7
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂N₂S
• 分子量: 368.45
• InChiKey: JDCHOZXTHQAWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-fluorobenzylidene)-4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2(1H)-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4a,8a-trans-8-(4-fluorobenzylidene)-4-(4-fluorophenyl)octahydroquinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  trans-Stereoselective Reduction of Hexahydroquinazoline-2(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  Reduction of substituted 4-arylhexahydroquinazoline-2(1H)-thiones using NaBH4/CF3CO2H in chloroform gave the corresponding trans-fused octahydroquinazoline-2(1H)-thiones. The use of two reducing systems, NaBH4/CH3CO2H or NaBH4/CF3CO2H, permitted the consecutive trans-selective reduction of the endo- and exocyclic double bond in the case of 8-dithiomethylidene derivatives of hexahydroquinazoline-2(1H)-thiones.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1247-8