BD737 | 130609-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BD737
• 英文别名: (+)-cis-N-methyl-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamine；[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-ethyl]-methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-amine；(1S,2R)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 130609-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₈Cl₂N₂
• 分子量: 355.351
• InChiKey: SRRUPDPTTGLICG-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-cis-3,4-dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-cyclohexyl]-benzeneacetamide 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 BD737
  参考文献：
  名称：

  高亲和力西格玛受体配体的N-取代的顺式-N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺的合成与评价。鉴定出新型的高效和选择性sigma受体探针。

  摘要：

  最近报道某些苯乙酰胺[（-）-和（+）-顺-3,4-二氯-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺]是有效的σ受体配体。为了确定是否可以提高对sigma受体的功效，合成了一系列与苯乙酰胺有关的化合物N-取代的顺式-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺，并确定了其结构活性的要求。通过从先前报道的（+/-）-，1S，2R-（+）-和1R，2S-（-）-顺-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺开始合成化合物。σ（[3H]（+）-3-PPP），kappa（[3H] bremazocine和[3H] U69,593），多巴胺-d2（[3H]（-）-舒必利）和苯环利定（PCP）的分析（[3H] TCP）受体在豚鼠脑中的结合揭示了许多高效和选择性的sigma受体配体。值得注意的是，1S，2R-顺-（-）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]-（2-萘基）乙酰胺[（-）-29]（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00173a030

文献信息

• Sigma-2 receptor agonists and their use in the treatment of HIV infection
  申请人：Bowen D. Wayne

  公开号：US20060004036A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to sigma-2 receptor agonists and their use in the treatment of immunodeficiency virus infections, especially human immunodeficiency virus (HIV) infections. The invention particularly relates to sigma-2 agonists, especially CB-184 and its analogues, that decrease cellular production of sphingomyelin when provided to recipient cells, and inhibit HIV replication.

  本发明涉及sigma-2受体激动剂及其在治疗免疫缺陷病毒感染，特别是人类免疫缺陷病毒（HIV）感染中的用途。本发明尤其涉及σ-2激动剂，特别是CB-184及其类似物，当提供给受体细胞时，它们能减少细胞产生鞘磷脂，并抑制HIV的复制。
• NITROGEN-CONTAINING CYCLOHETERO CYCLOALKYLAMINOARYL DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0594597A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• EP0594597A4
  申请人：——

  公开号：EP0594597A4

  公开（公告）日：1993-04-30
• US5130330A
  申请人：——

  公开号：US5130330A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5739158A
  申请人：——

  公开号：US5739158A

  公开（公告）日：1998-04-14