1-Ethoxymethyl-7-phenyl-5,7-dihydro-1H-furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Ethoxymethyl-7-phenyl-5,7-dihydro-1H-furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(Ethoxymethyl)-7-phenyl-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: SOJLVWQFAYEFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyl-1-ethoxymethyl-5-hydromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 lead(IV) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到1-Ethoxymethyl-7-phenyl-5,7-dihydro-1H-furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Emivirine (MKC-442) 呋喃类化合物的合成

  摘要：

  Furoannelated 类似物 1-alkoxymethyl-7-phenyl-5, 7-dihydro-1H-furo [3, 4-d] -pyrimidine-2, 4-diones of Emivirine (3a, b) 由伯醇 1-alkoxymethyl 合成‐6 - 苄基 - 5 - 羟甲基 - 1H - 嘧啶 - 2, 4 - 二酮 (5a, b) 使用与 Pb (OAc) 4 的自由基闭环反应。这些类似物在构象上受到限制，以便将 Emivirine 的芳族取代基固定在与 Emivirine 复合物与 HIV-1 RT 结合时几乎相同的位置。然而，3a、b 的抗 HIV-1 活性明显低于领先的 Emivirine。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300815

文献信息

• Synthesis of Furoannelated Analogues of Emivirine (MKC-442)
  作者：Michael Wamberg、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200300815

  日期：2004.3

  Furoannelated analogues 1‐alkoxymethyl‐7‐phenyl‐5, 7‐dihydro‐1H‐furo[3, 4‐d]‐pyrimidine‐2, 4‐diones of Emivirine (3a, b) were synthesized from the primary alcohols 1‐alkoxymethyl‐6‐benzyl‐5‐hydroxymethyl‐1H‐pyrimidine‐2, 4‐dione (5a, b) using a radical ring closure reaction with Pb(OAc)4. These analogues are conformationally restricted in order to fix the aromatic substituent of Emivirine in nearly

  Furoannelated 类似物 1-alkoxymethyl-7-phenyl-5, 7-dihydro-1H-furo [3, 4-d] -pyrimidine-2, 4-diones of Emivirine (3a, b) 由伯醇 1-alkoxymethyl 合成‐6 - 苄基 - 5 - 羟甲基 - 1H - 嘧啶 - 2, 4 - 二酮 (5a, b) 使用与 Pb (OAc) 4 的自由基闭环反应。这些类似物在构象上受到限制，以便将 Emivirine 的芳族取代基固定在与 Emivirine 复合物与 HIV-1 RT 结合时几乎相同的位置。然而，3a、b 的抗 HIV-1 活性明显低于领先的 Emivirine。