3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)isoindol-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: OXJOGBUUUYJULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 N-(1-propenyl)benzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到3-benzylidene-2-(4-methoxy)phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉-11(5H)-具有三个连续立体中心的基于烯酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201318
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉-11(5H)-具有三个连续立体中心的基于烯酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201318

文献信息

• Photoredox Hydroxy-arylation of the Terminal Double Bond of <i>N</i>-Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones in Visible Light
  作者：Rohit Kumar、Vipin Kumar Jain、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00607

  日期：2022.9.16

  double bond of N-substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones is described. The reaction takes place with aryl diazonium salt as the arylating reagent and water as the hydroxyl source in visible light at ambient temperature. The strategy entails vicinal difunctionalization of alkene and enables construction of 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one heterocyclic scaffolds in moderate to good yields. C–C and C–O

  描述了N-取代的 3-methyleneisoindolin-1-ones的末端双键的温和有效的钌催化羟基芳基化。该反应在环境温度下在可见光下以芳基重氮盐作为芳基化试剂和水作为羟基源进行。该策略需要烯烃的连位双官能化，并能够以中等至良好的产率构建 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 杂环支架。通过在绿光下原位生成碳正离子中间体， C-C 和 C-O 键在一锅中形成，无需任何外部添加剂和氧化剂。
• A Enamide‐Based Diastereoselective Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinolin‐11(5 <i>H</i> )‐ones with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Miro Halaczkiewicz、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202201318

  日期：2023.2

  A diastereoselective synthesis of highly substituted isoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction is based on a Povarov-like reaction between enamide and a N-aryl-acylimines, affording the fused heterocyclic products in high yields and diastereoselectivities.

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。