4-{2,3-Dioxo-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)-benzyl]-piperazin-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester | 77917-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2,3-Dioxo-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)-benzyl]-piperazin-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Benzoic acid, 4-((2,3-dioxo-4-((4-(2-pyrimidinylamino)phenyl)methyl)-1-piperazinyl)methyl)-, methyl ester；methyl 4-[[2,3-dioxo-4-[[4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 77917-21-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₄
• 分子量: 445.478
• InChiKey: HLKVCYLOIPGPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2,3-Dioxo-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)-benzyl]-piperazin-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-{2,3-Dioxo-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)-benzyl]-piperazin-1-ylmethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. III. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-(4-aminobenzyl)-2,3-dioxopiperazine derivatives.

  摘要：

  本研究旨在寻找比 1-(4-二乙基氨基苄基)-4-正己基-2, 3-二氧代哌嗪（1）更有效的自体瘤药剂，我们实验室在以前的研究中发现了这种药剂。为了抑制 1 的 Et2N-基团的代谢，我们设计并合成了 1-（4-二乙基氨基-3-或 2-取代苄基）-2，3-二氧代哌嗪衍生物和 1-（4-取代氨基苄基）-2，3-二氧代哌嗪衍生物。结果发现，1-苄基-4-[4-(2-嘧啶基氨基)苄基]-2，3-二氧代哌嗪（17c）具有最高的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1253
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(2-pyrimidinylamino)benzyl>-2,3-dioxopiperazine 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 生成 4-{2,3-Dioxo-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)-benzyl]-piperazin-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HORI, TAKAKO;YOSHIDA, CHOSAKU;MURAKAMI, SHOHACHI;KIBA, YASUO;TAKENO, RYUK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 5, 1253-1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. III. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-(4-aminobenzyl)-2,3-dioxopiperazine derivatives.
  作者：TAKAKO HORI、CHOSAKU YOSHIDA、SHOHACHI MURAKAMI、YASUO KIBA、RYUKO TAKENO、JOJI NAKANO、JUN NITTA、HISATSUGU TSUDA、ISAMU SAIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1253

  日期：——

  The present investigation was undertaken to find more effective autitumor agents than 1-(4-diethylaminobenzyl)-4-n-hexyl-2, 3-dioxopiperazine (1), which was found in our laboratory in previous studies. 1-(4-Diethylamino-3- or 2-substituted benzyl)-2, 3-dioxopiperazine derivatives and 1-(4-substituted aminobenzyl)-2, 3-dioxopiperazine derivatives were designed and synthesized with the aim of suppressing the metabolism of the Et2N- group of 1. The structureactivity relationships and metabolism of these compounds were studied. It was found that 1-benzyl-4-[4-(2-pyrimidinylamino)benzyl]-2, 3-dioxopiperazine (17c) possessed the highest in vitro and in vivo activities.

  本研究旨在寻找比 1-(4-二乙基氨基苄基)-4-正己基-2, 3-二氧代哌嗪（1）更有效的自体瘤药剂，我们实验室在以前的研究中发现了这种药剂。为了抑制 1 的 Et2N-基团的代谢，我们设计并合成了 1-（4-二乙基氨基-3-或 2-取代苄基）-2，3-二氧代哌嗪衍生物和 1-（4-取代氨基苄基）-2，3-二氧代哌嗪衍生物。结果发现，1-苄基-4-[4-(2-嘧啶基氨基)苄基]-2，3-二氧代哌嗪（17c）具有最高的体外和体内活性。
• HORI, TAKAKO;YOSHIDA, CHOSAKU;MURAKAMI, SHOHACHI;KIBA, YASUO;TAKENO, RYUK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 5, 1253-1266
  作者：HORI, TAKAKO、YOSHIDA, CHOSAKU、MURAKAMI, SHOHACHI、KIBA, YASUO、TAKENO, RYUK+

  DOI：——

  日期：——