5-(2,4-二氟苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 | 69466-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(2,4-二氟苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-Methylthio-5-(2',4'-difluorphenyl)-1,2,4-triazin
• 英文别名: 5-(2,4-difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-[1,2,4]triazine；3-methylthio-5-(2',4'-difluorophenyl)-1,2,4-triazine；3-(methylsulfanyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-triazine；as-Triazine, 5-(2,4-difluorophenyl)-3-(methylthio)-；5-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 69466-81-5
• 化学式: C₁₀H₇F₂N₃S
• 分子量: 239.248
• InChiKey: HDNGATKOTVYSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 5-(2,4-二氟苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2,4-二氟苯基)-3-甲氧基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  3-甲硫基1,2,4-三嗪，3-烷氧基1,2,4-三嗪和3-芳氧基1,2,4-三嗪的合成和抗炎评估。

  摘要：

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690310
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基异硫代脲 、 2,4-二氟苯基乙二醛 水合物 生成 5-(2,4-二氟苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES

  摘要：

  根据本发明提供了一种A1式化合物，该化合物可能对通过抑制A1-A2Bor特别是A2A受体所改善的疾病或疾病状态具有治疗作用，其中A1式化合物具有以下结构，其中A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个5-至14成员的芳香族、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，包括一个、两个或三个环，该Cy1基团可被一个或多个R4a取代；HetA代表一个5-至14成员的杂环基团，可能是芳香族、完全饱和或部分不饱和的，其中含有O、S和N等一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可被一个或多个R4b取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个3-至10成员的芳香族、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，包括一个或两个环，该Cy2基团可被一个或多个R4c取代；HetB代表一个3-至10成员的杂环基团，可能是芳香族、完全饱和或部分不饱和的，其中含有O、S和N等一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可被一个或多个R4d取代。

  公开号：

  US20150005276A1

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011095625A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A1- A2b or, particularly, the A2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy1 or HetA; Cy1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy1 group is optionally substituted by one or more R4a substituents; HetA represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy2 or HetB; Cy2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy2 group is optionally substituted by one or more R4c substituents; HetB represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which HetB group is optionally substituted by one or more R4d substituents.

  根据该发明提供了一种A1式化合物，可能对通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体而得到改善的疾病或紊乱治疗有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy1基团可选择地被一个或多个R4a取代基所取代；HetA代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可选择地被一个或多个R4b取代基所取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy2基团可选择地被一个或多个R4c取代基所取代；HetB代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可选择地被一个或多个R4d取代基所取代。
• 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20130029963A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A 1 -A 2b or, particularly, the A 2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy 1 or Het A ; Cy 1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy 1 group is optionally substituted by one or more R 4a substituents; Het A represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy 2 or Het B ; Cy 2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy 2 group is optionally substituted by one or more R 4c substituents; Het B represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which Het B group is optionally substituted by one or more R 4d substituents.

  根据本发明提供了一种A1式化合物，该化合物可能有用于治疗通过抑制A1-A2bor，特别是A2a受体而改善的疾病或疾病状态，其中A1式化合物具有以下结构，其中A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个5到14个成员的芳香族、完全饱和或部分不饱和的碳环状环系，包括一个、两个或三个环，该Cy1基团可以被一个或多个R4a取代；HetA代表一个5到14个成员的杂环基团，可能是芳香族、完全饱和或部分不饱和的，并且其中包含一个或多个从O、S和N中选择的杂原子，该杂环基团可以包括一个、两个或三个环，该HetA基团可以被一个或多个R4b取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个3到10个成员的芳香族、完全饱和或部分不饱和的碳环状环系，包括一个或两个环，该Cy2基团可以被一个或多个R4c取代；HetB代表一个3到10个成员的杂环基团，可能是芳香族、完全饱和或部分不饱和的，并且其中包含一个或多个从O、S和N中选择的杂原子，该杂环基团可以包括一个或两个环，该HetB基团可以被一个或多个R4d取代。
• US4251527A
  申请人：——

  公开号：US4251527A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US8809525B2
  申请人：——

  公开号：US8809525B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9249130B2
  申请人：——

  公开号：US9249130B2

  公开（公告）日：2016-02-02