N-(4-hexylphenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-hexylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-Hexylphenyl)pyrrolidine；1-(4-hexylphenyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: HMZPROJTJMKWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hexylphenyl)pyrrolidine 在 三氟甲苯 、 platinum on carbon 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺催化好氧氧化C−H环化反应合成二吡咯并喹啉

  摘要：

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201332
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-己基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到N-(4-hexylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺催化好氧氧化C−H环化反应合成二吡咯并喹啉

  摘要：

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201332

文献信息

• Catalytic and Aerobic Oxidative C−H Annulation Reaction of Saturated Cyclic Amines for Synthesis of Dipyrroloquinolines
  作者：Kenji Matsumoto、Rina Nakano、Ken‐ichi Yamada、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.202201332

  日期：2023.2.7

  With the aim of providing an efficient platform for the one-step construction of nitrogen-containing polycyclic frameworks, we report a heterogeneous platinum-catalyzed oxidative α,β-C(sp3)−H dual functionalization of saturated cyclic amines. This method involves a tandem oxidative dehydrogenation/hetero Diels-Alder reaction under aerobic mild conditions, providing tetracyclic octahydro-dipyrroloquinoline

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。