2-(Adamantyl-(1)-carbamoyl)-anilin | 20887-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Adamantyl-(1)-carbamoyl)-anilin
• 英文别名: N-(1-Adamantyl)-2-amino-benzamid；2-Aminobenzoesaeure-amid；N-(Adamantan-1-YL)-2-aminobenzamide；N-(1-adamantyl)-2-aminobenzamide
• CAS: 20887-46-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: RZOVNTWSNISUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  472.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Adamantyl-(1)-carbamoyl)-anilin 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREUTZBERGER A.; SCHROEDERS H.-H., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 3, 161-169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 金刚烷胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Adamantyl-(1)-carbamoyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物的条件下用于合成杂环的可持续次甲基源

  摘要：

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03839b

文献信息

• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• N-adamantyl-anthranil amide derivatives: New selective ligands for the cannabinoid receptor subtype 2 (CB2R)
  作者：Giovanni Graziano、Pietro Delre、Francesca Carofiglio、Josè Brea、Alessia Ligresti、Magdalena Kostrzewa、Chiara Riganti、Claudia Gioè-Gallo、Maria Majellaro、Orazio Nicolotti、Nicola Antonio Colabufo、Carmen Abate、Maria Isabel Loza、Eddy Sotelo、Giuseppe Felice Mangiatordi、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Francesco Leonetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115109

  日期：2023.2

  Cannabinoid type 2 receptor (CB2R) is a G-protein-coupled receptor that, together with Cannabinoid type 1 receptor (CB1R), endogenous cannabinoids and enzymes responsible for their synthesis and degradation, forms the EndoCannabinoid System (ECS). In the last decade, several studies have shown that CB2R is overexpressed in activated central nervous system (CNS) microglia cells, in disorders based on

  大麻素 2 型受体 (CB2R) 是一种 G 蛋白偶联受体，与大麻素 1 型受体 (CB1R)、内源性大麻素和负责其合成和降解的酶一起形成内源性大麻素系统 (ECS)。在过去十年中，多项研究表明，CB2R 在激活的中枢神经系统 (CNS) 小胶质细胞中过度表达，在基于炎症状态的疾病中，例如神经退行性疾病、神经性疼痛和癌症。出于这个原因，CB2R 配体的抗炎和免疫调节潜力正在成为一种新的治疗方法。然而，选择性配体的设计受到 CB1R 和 CB2R 跨膜结构域的高度序列同源性的阻碍。基于最近的三臂药效团假说和最新的 CB2R 晶体结构，我们设计了，合成并评估了一系列新的 N-金刚烷基-邻氨基苯甲酰胺衍生物作为 CB2R 选择性配体。有趣的是，这一类新化合物显示出对人类 CB2R 的高亲和力以及对 CB1R 的出色选择性。在这方面，还评估了在 CB2R 亲和力方面表现出最佳药效学特征的化合物的功能行为，分子对接模拟通过强调第
• 3,4-Dihydro-2(1H)-quinazolinones
  作者：William E. Coyne、John W. Cusic

  DOI：10.1021/jm00312a022

  日期：1968.11
• [EN] COMPOSITIONS, METHODS, AND KITS FOR TREATING INFLUENZA VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET KITS POUR TRAITER DES INFECTIONS PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：EXCRX SINGAPORE PTE LTD

  公开号：WO2010095041A2

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides compositions, methods, and kits for treating or preventing a viral infection (e.g., an infection caused by an influenza virus).
• KREUTZBERGER A.; SCHROEDERS H.-H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 3, 161-169
  作者：KREUTZBERGER A.、 SCHROEDERS H.-H.

  DOI：——

  日期：——