N-phenyloct-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyloct-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.31
• InChiKey: FSFMUVMHTIWDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 N-phenyloct-2-enamide 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 乙醇 、 甲基二甲氧基硅烷 、 (S)-2-(6-benzhydrylpyridin-2-yl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 、 lithium chloride 作用下， 以51 %的产率得到(S)-N-[1-oxo-1-(phenylamino)octan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的甲醛缩甲醛对映选择性获得 β-氨基羰基

  摘要：

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02497