2-Benzyl-4-chloro-5-mercapto-3(2H)pyridazinon | 25819-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Benzyl-4-chloro-5-mercapto-3(2H)pyridazinon
• 英文别名: 2-benzyl-4-chloro-5-mercapto-2H-pyridazin-3-one；2-Benzyl-4-chloro-5-mercapto-2,3-dihydropyridazin-3-one；2-benzyl-4-chloro-5-sulfanylpyridazin-3-one
• CAS: 25819-05-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00828828
• 分子量: 252.724
• InChiKey: SEPDQMWUKVFEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-4-chloro-5-mercapto-3(2H)pyridazinon 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,7-Dibenzyldipyridazo<4,5-b:4',5'-e>-1,4-dithiin-1,6(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Kaji,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 1, p. 147 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-苄基-3(2H)-哒嗪 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzyl-4-chloro-5-mercapto-3(2H)pyridazinon
  参考文献：
  名称：

  新型含2-苯基噻唑或恶唑骨架的哒嗪酮衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论

  DOI：

  10.1002/jhet.4118

文献信息

• Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0665223A1

  公开（公告）日：1995-08-02

  Anti-tomor agents comprising novel 3(2H)-pyridazinone derivatives or salts thereof and methods of producing the same are disclosed. Also disclosed is a method for treating or preventing tumors by administering to a mammal a therapeutically effective amount of 4,5-di substituted 3(2H)-pyridazinones and salts thereof.

  本发明公开了包含新型3(2H)-吡啶嗪酮衍生物或其盐的抗肿瘤剂和其制备方法。同时还公开了一种通过向哺乳动物施用治疗有效量的4,5-二取代3(2H)-吡啶嗪酮及其盐来治疗或预防肿瘤的方法。
• Design, synthesis, and bioactivities of novel pyridazinone derivatives containing <scp>2‐phenylthiazole</scp> or oxazole skeletons
  作者：Mingming Dang、Minhua Liu、Lu Huang、Xiaoming Ou、Chuyun Long、Xingping Liu、Yeguo Ren、Ping Zhang、Mingzhi Huang、Aiping Liu

  DOI：10.1002/jhet.4118

  日期：2020.11

  A series of novel pyridazinone derivatives were designed and synthesized by replacing 4‐(tert‐butyl)phenyl moiety of pyridaben with 2‐phenylthiazole or oxazole fragments via activity substructure connecting approach. The structures of all target compounds were characterized through NMR, MS, and elemental analysis. Bioassay results exhibit that most compounds showed potent bioactivities against Aphis

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论
• Kaji,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 1, p. 147 - 156
  作者：Kaji,K. et al.

  DOI：——

  日期：——