N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 281.141
• InChiKey: GLJKDDKHOVGHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4,6-二氯-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团辅助的钴催化苄胺的CH羰基化

  摘要：

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700780

文献信息

• Rh(<scp>i</scp>)- and Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H alkylation of benzylamines with alkenes and its application in flow chemistry
  作者：Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc05813k

  日期：——

  The Rh-catalyzed C–H alkylation of benzylamines with alkenes using a picolinamide derivative as a directing group is reported. Both Rh(I) and Rh(II) complexes can be used as active catalysts for this transformation. In addition, a flow set up was designed to successfully mimic this process under flow conditions. Several examples are presented under flow conditions and it was confirmed that a flow process

  据报道，使用吡啶甲酰胺衍生物作为直接基团，Rh催化了苄基胺与烯烃的C–H烷基化。Rh（I）和Rh（II）配合物均可用作该转化的活性催化剂。此外，设计了一种流量设置以成功模拟流量条件下的此过程。在流动条件下给出了几个例子，并且证实了流动过程优于分批过程。进行氘标记实验以阐明反应机理，结果表明该C–H烷基化过程可能存在卡宾机理。
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。