(3R)-6-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R)-6-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: SLVWWDFTIVYFQL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基三苯基氯甲烷 、 (3R)-6-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有β3-赖氨酸的环状阿片类肽模拟物的合成、药理学评价和计算研究。

  摘要：

  我们之前描述的五肽阿片类药物类似物 Tyr-c[D-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2（指定为 RP-170）对 mu (MOR) 和 kappa (KOR) 阿片类受体表现出高亲和力，比在中枢（脑室内）和外周（静脉内）给药后，大鼠脑匀浆中的 endomorphine-2 (EM-2) 显示出显着的镇痛活性。在本报告中，我们描述了这种类似物的进一步修饰，其中包括在第 2 位加入 β3-氨基酸、(R)-和 (S)-β3-Lys，而不是 D-Lys。替代获得的类似物 Tyr-c[(R)-β3-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2 (RP-171) 和 Tyr-c[(S)-β3-Lys-Phe-Phe 的生物学特性-Asp]NH2 (RP-172) 在体外进行了研究。进行受体放射性标记置换和功能性钙动员测定以测量新类似物的结合亲和力和受体活化。获得的数据显示，只有一种非对映体肽 RP-171

  DOI：

  10.3390/molecules27010151
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-beta-3-D-homoornthine(Boc) 在 盐酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3R)-6-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有β3-赖氨酸的环状阿片类肽模拟物的合成、药理学评价和计算研究。

  摘要：

  我们之前描述的五肽阿片类药物类似物 Tyr-c[D-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2（指定为 RP-170）对 mu (MOR) 和 kappa (KOR) 阿片类受体表现出高亲和力，比在中枢（脑室内）和外周（静脉内）给药后，大鼠脑匀浆中的 endomorphine-2 (EM-2) 显示出显着的镇痛活性。在本报告中，我们描述了这种类似物的进一步修饰，其中包括在第 2 位加入 β3-氨基酸、(R)-和 (S)-β3-Lys，而不是 D-Lys。替代获得的类似物 Tyr-c[(R)-β3-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2 (RP-171) 和 Tyr-c[(S)-β3-Lys-Phe-Phe 的生物学特性-Asp]NH2 (RP-172) 在体外进行了研究。进行受体放射性标记置换和功能性钙动员测定以测量新类似物的结合亲和力和受体活化。获得的数据显示，只有一种非对映体肽 RP-171

  DOI：

  10.3390/molecules27010151

文献信息

• Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Computational Studies of Cyclic Opioid Peptidomimetics Containing β3-Lysine
  作者：Karol Wtorek、Piotr F. J. Lipiński、Anna Adamska-Bartłomiejczyk、Justyna Piekielna-Ciesielska、Jarosław Sukiennik、Alicja Kluczyk、Anna Janecka

  DOI：10.3390/molecules27010151

  日期：——

  after central (intracerebroventricular) and peripheral (intravenous ) administration. In this report, we describe the further modification of this analog, which includes the incorporation of a β3-amino acid, (R)- and (S)-β3-Lys, instead of D-Lys in position 2. The influence of such replacement on the biological properties of the obtained analogs, Tyr-c[(R)-β3-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2 (RP-171) and Tyr-c[(S)

  我们之前描述的五肽阿片类药物类似物 Tyr-c[D-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2（指定为 RP-170）对 mu (MOR) 和 kappa (KOR) 阿片类受体表现出高亲和力，比在中枢（脑室内）和外周（静脉内）给药后，大鼠脑匀浆中的 endomorphine-2 (EM-2) 显示出显着的镇痛活性。在本报告中，我们描述了这种类似物的进一步修饰，其中包括在第 2 位加入 β3-氨基酸、(R)-和 (S)-β3-Lys，而不是 D-Lys。替代获得的类似物 Tyr-c[(R)-β3-Lys-Phe-Phe-Asp]NH2 (RP-171) 和 Tyr-c[(S)-β3-Lys-Phe-Phe 的生物学特性-Asp]NH2 (RP-172) 在体外进行了研究。进行受体放射性标记置换和功能性钙动员测定以测量新类似物的结合亲和力和受体活化。获得的数据显示，只有一种非对映体肽 RP-171