2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl 4-formylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)amino]-2-oxoethyl 4-formylbenzoate；[2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl] 4-formylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: PIYVEVQSKFISSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl 4-formylbenzoate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻唑、苯并咪唑、苯并恶唑和嘧啶衍生物的新型杂化分子的合成和抗菌活性，每个分子均连接至N-芳基乙酰胺和苯甲酸酯基团

  摘要：

  通过将一系列 2-氧代-2-(芳基氨基)乙基 4-甲酰基苯甲酸酯与对苯二胺、2-氨基苯硫酚或 2-氨基苯酚在乙醇中回流反应，以良好的产率合成了与芳基乙酰胺连接的新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑。在 NaHSO 存在下。使用新醛作为适应性前体通过 Michael 或 Hantzsch 反应合成稠合二氢吡喃或稠合二氢吡啶的尝试未成功；相反，这些过程产生了相应的亚芳基衍生物。新型化合物的结构通过多种光谱进行了验证。所有合成的化合物都针对四种不同的细菌菌株进行了抗菌活性评估。该化合物在琼脂扩散测定中具有良好的活性，与氧氟沙星 (20 mm) 相比，抑菌区宽度为 30 mm。化合物 和 对 最为有效，MIC 分别为 156.3 和 312.5 µg/mL。分子对接研究表明，化合物 、 和 对细菌酪氨酰-tRNA 合成酶和 DNA 旋转酶具有高结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137965
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯环与酯和酰胺部分连接的二氢吡啶、稠合二氢吡啶和苯并[4,5]咪唑[2,1-b]喹唑啉作为新型杂化分子的合成

  摘要：

  通过对甲酰基苯甲酸钾盐与 2-氯-N-芳基乙酰胺在 DMF 中回流反应制备了一系列新型 2-氧代-2-(芳基氨基)乙基 4-甲酰基苯甲酸酯。一个新系列...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2259520

文献信息

• 2-Oxo-2-(arylamino)ethyl 4-formylbenzoates: Aldehyde precursors for the synthesis of new 2-amino-3-cyano-1,4-dihydropyrans
  作者：Hadeel F. Hammad、Ahmed F. Darweesh、Mahfouz A. Abdelaziz、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.138

  日期：——
• Synthesis of dihydropyridine, fused dihydropyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1- <i>b</i> ]quinazolines linked to ester and amide moieties <i>via</i> a benzene ring as new hybrid molecules
  作者：Hadeel F. Hammad、Ahmed F. Darweesh、Mahfouz A. Abdelaziz、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2023.2259520

  日期：2023.12.2

  A series of novel 2-oxo-2-(arylamino)ethyl 4-formylbenzoates were prepared via the reaction of the potassium salt of p-formylbenzoic acid with 2-chloro-N-aryl-acetamide in DMF at reflux. A new seri...

  通过对甲酰基苯甲酸钾盐与 2-氯-N-芳基乙酰胺在 DMF 中回流反应制备了一系列新型 2-氧代-2-(芳基氨基)乙基 4-甲酰基苯甲酸酯。一个新系列...
• Synthesis and antibacterial activities of novel hybrid molecules based on benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole, and pyrimidine derivatives, each connected to N-arylacetamide and benzoate groups
  作者：Ahmed H.M. Elwahy、Hadeel F. Hammad、Nada S. Ibrahim、Hamdan A.S. Al-Shamiri、Ahmed F. Darweesh、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137965

  日期：2024.7

  unsuccessful; instead, the processes produced the corresponding arylidene derivatives. The structures of the novel compounds were verified with a variety of spectra. All synthesized compounds were evaluated for antibacterial activity against four different bacterial strains. Compound had good activity against in an agar diffusion assay, with an inhibitory zone width of 30 mm compared to ofloxacin (20 mm)

  通过将一系列 2-氧代-2-(芳基氨基)乙基 4-甲酰基苯甲酸酯与对苯二胺、2-氨基苯硫酚或 2-氨基苯酚在乙醇中回流反应，以良好的产率合成了与芳基乙酰胺连接的新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑。在 NaHSO 存在下。使用新醛作为适应性前体通过 Michael 或 Hantzsch 反应合成稠合二氢吡喃或稠合二氢吡啶的尝试未成功；相反，这些过程产生了相应的亚芳基衍生物。新型化合物的结构通过多种光谱进行了验证。所有合成的化合物都针对四种不同的细菌菌株进行了抗菌活性评估。该化合物在琼脂扩散测定中具有良好的活性，与氧氟沙星 (20 mm) 相比，抑菌区宽度为 30 mm。化合物 和 对 最为有效，MIC 分别为 156.3 和 312.5 µg/mL。分子对接研究表明，化合物 、 和 对细菌酪氨酰-tRNA 合成酶和 DNA 旋转酶具有高结合亲和力。