N,N-dimethyl-6-(p-tolyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-(p-tolyl)picolinamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-(4-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ZTAODALNJBUSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-aminomethyl-6-(4-methylphenyl)pyridine 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-6-(p-tolyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光介导的叔胺的好氧氧化

  摘要：

  已开发出一种温和有效的一锅可见光诱导方法，用于对与吡啶部分缀合的饱和碳进行需氧氧化，在药物和合成有机化学中具有重要的转化作用。基于曙红Y的有机转化表现出一种新颖的方法，可实现吡啶的位点选择性官能化，并具有增强的完整性和功能。这种新颖的合成路线可能具有广阔的潜力，以经济和可持续的方式使各种吡啶部分具有多种功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151041

文献信息

• Site-Selective Functionalization of Pyridinium Derivatives via Visible-Light-Driven Photocatalysis with Quinolinone
  作者：Inwon Kim、Gyumin Kang、Kangjae Lee、Bohyun Park、Dahye Kang、Hoimin Jung、Yu-Tao He、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b02013

  日期：2019.6.12

  photocatalyst, we developed a catalytic system driven by visible light that forms phosphinoyl and carbamoyl radicals, which react with various heteroarenium derivatives under mild, transition-metal-free conditions. This straightforward and environmentally friendly synthetic method represents a new approach to site-divergent pyridine functionalization that offers considerable advantages in both simplicity and

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便
• US8765667B2
  申请人：——

  公开号：US8765667B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Eosin Y catalysed visible-light mediated aerobic oxidation of tertiary amines
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151041

  日期：2019.9

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the aerobic oxidation of saturated carbon conjugated with pyridine moiety with an important conversion in medicinal and synthetic organic chemistry. This eosin Y based organic transformations, exhibit a novel approach towards site selective functionalization of pyridine with enhance integrity and capability. This novel

  已开发出一种温和有效的一锅可见光诱导方法，用于对与吡啶部分缀合的饱和碳进行需氧氧化，在药物和合成有机化学中具有重要的转化作用。基于曙红Y的有机转化表现出一种新颖的方法，可实现吡啶的位点选择性官能化，并具有增强的完整性和功能。这种新颖的合成路线可能具有广阔的潜力，以经济和可持续的方式使各种吡啶部分具有多种功能。