2,6-di-tert-butyl-9,10-dihydroanthracene | 128575-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 128575-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: IYGFGNZZTHGKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-9,10-dihydroanthracene 生成 2,6-di-tert-butylanthracene-9,10(4aH,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  POZDNYAKOVICH, YU. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 3, 590-594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二-叔丁基蒽 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,6-di-tert-butyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  多种可溶性二烯戊二烯的简便合成方法

  摘要：

  熔融的，扩展的π系统（例如较大的并苯和异并苯）是有机薄膜晶体管（TFT）的有趣化合物。线性催化稠合环的数量越多，并苯的稳定性越低。通过周围融合额外的环，可以显着提高稳定性。在这里，我们提出了一种简便的方法，即使用二硼酸化的二氢蒽作为前驱体，仅需两个步骤即可获得高芳烃二芳氮基稠合的per。这些化合物通过π堆积在晶态下表现出明显的堆积。有望通过真空升华制备p沟道TFT的候选器件显示出高达0.12 cm 2  V -1  s -1的场效应迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.201603336

文献信息

• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Whitton, Alan J.; Kumberger, Otto; Mueller, Gerhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 1931 - 1940
  作者：Whitton, Alan J.、Kumberger, Otto、Mueller, Gerhard、Schmidbaur, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Whitton, Alan J.; Kumberger, Otto; Mueller, Gerhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1931 - 1939
  作者：Whitton, Alan J.、Kumberger, Otto、Mueller, Gerhard、Schmidbaur, Hubert

  DOI：——

  日期：——