Methyl 2-(3,5-dinitrobenzamido)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(3,5-dinitrobenzamido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇
• 分子量: 325.278
• InChiKey: RHAWIJIMMGELRY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (D,L)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)缬氨酸甲酯 、 (S)-(-)-2-[丙氨基羰酰氧基]丙酸 生成 Methyl 2-(3,5-dinitrobenzamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  SALVADORI, P.;PINI, D.;ROSINI, C.;UCCELLO-BARRETTA, G.;BERTUCCI, C., J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 163-168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成
• Clay Column Chromatography for Optical Resolution: A Series of Derivatized Amino Acids
  作者：Akihiko Yamagishi、Shohei Yamamoto、Kazuyoshi Takimoto、Kenji Tamura、Masumi Kamon、Fumi Sato、Hisako Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20220077

  日期：2022.6.15

  Chromatographic resolution of a series of derivatized amino acids was attempted on a column packed with an ion-exchange adduct of Δ-[Ru(phen)3]2+ (phen = 1,10-phenanthroline) and synthetic hectorite. An amino acid was modified to N-3, 5-dinitrobenzoyl amino acid methyl ester (denoted by DNB-aa-me). For aa = Ala, Phe, Leu, Ile, Ser, Val, Thr, Tyr, Asp and Glu, racemic DNB-aa-me was resolved nearly to

  在填充有 Δ-[Ru(phen) 3 ] 2+ (phen = 1,10-phenanthroline) 和合成锂蒙脱石的离子交换加合物的色谱柱上尝试了一系列衍生氨基酸的色谱分离。将氨基酸修饰为N -3, 5-二硝基苯甲酰基氨基酸甲酯（记作DNB-aa-me）。对于 aa = Ala、Phe、Leu、Ile、Ser、Val、Thr、Tyr、Asp 和 Glu，在用甲醇洗脱时，外消旋 DNB-aa-me 几乎被分离到基线分离。对于 aa = Trp 和 His，外消旋 DNB-aa-me 部分分离。Pro 和 Lys 没有达到分辨率。通过固态振动圆二色光谱研究了手性鉴别的机理。