(trans)-2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans)-2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl trans-2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]cyclopropanecarboxylate；ethyl (1R,2R)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: KNSMQNROMFPXHH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 、 重氮乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 nitrophorin-2 L₁₂₂V/L₁₃₂V/I₁₂₀V variant 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 、 (trans)-2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 、 2-(3-Trifluormethyl-phenyl)-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-ethylester
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮转运血蛋白 Nitrophorin 2 重新用于烯烃环丙烷化

  摘要：

  越来越多的血红素蛋白最近被重新用于催化非生物卡宾转移反应。在这里，我们合理地设计了一种工程化的 nitrophorin 2 (NP2)——一种一氧化氮转运血红蛋白——以高活性和立体选择性催化烯烃环丙烷化。作为一种 β-桶蛋白，工程 NP2 变体显示出独特的底物偏好，与主流的 α-螺旋卡宾转移血红素酶（如细胞色素 P450 酶和肌红蛋白）形成对比。催化反应可以在制备规模上进行，同时保持立体选择性。量子化学计算进一步支持了 NP2 催化的苯乙烯环丙烷化的立体选择性，并阐明了关键残基的重要性。像这样，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03515

文献信息

• CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：US20150329566A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Cyclopropylboronic compounds, the preparation process thereof and the use thereof.

  环丙基硼化合物，其制备方法及用途。
• COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：Diverchim

  公开号：EP2931708B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9527798B2
  申请人：——

  公开号：US9527798B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2014091167A2

  公开（公告）日：2014-06-19

  La présente invention a pour objet des composés cyclopropylboroniques, leur procédé de préparation et leur utilisation.
• Repurposing a Nitric Oxide Transport Hemoprotein Nitrophorin 2 for Olefin Cyclopropanation
  作者：Shunzhi Huang、Wen-Hao Deng、Rong-Zhen Liao、Chunmao He

  DOI：10.1021/acscatal.2c03515

  日期：2022.11.4

  repurposed for catalyzing abiological carbene transfer reactions. Herein, we rationally designed an engineered variant of nitrophorin 2 (NP2)─a nitric oxide transport hemoprotein─that catalyzes olefin cyclopropanation with high activity and stereoselectivity. Being a β-barrel protein, the engineered NP2 variant showed a unique substrate preference, in contrast to the mainstream α-helical carbene-transfer

  越来越多的血红素蛋白最近被重新用于催化非生物卡宾转移反应。在这里，我们合理地设计了一种工程化的 nitrophorin 2 (NP2)——一种一氧化氮转运血红蛋白——以高活性和立体选择性催化烯烃环丙烷化。作为一种 β-桶蛋白，工程 NP2 变体显示出独特的底物偏好，与主流的 α-螺旋卡宾转移血红素酶（如细胞色素 P450 酶和肌红蛋白）形成对比。催化反应可以在制备规模上进行，同时保持立体选择性。量子化学计算进一步支持了 NP2 催化的苯乙烯环丙烷化的立体选择性，并阐明了关键残基的重要性。像这样，