3-fluoro-N-[2-(phenylsulfanyl)phenyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-[2-(phenylsulfanyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-(2-phenylsulfanylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₄FNOS
• mdl: MFCD06153486
• 分子量: 323.391
• InChiKey: HIQBACVXBSQLDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-[2-(phenylsulfanyl)phenyl]benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以51 %的产率得到3-fluoro-N-(2-(phenylsulfonimidoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化形成苯并噻二嗪-1-氧化物动态拆分亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过手性磷酸催化的分子内脱水环化，开发了亚砜亚胺的催化动力学拆分。使用该方法对带有邻酰胺苯基部分的多种外消旋亚砜亚胺进行不对称脱水环化，产生回收的亚砜亚胺和苯并噻二嗪-1-氧化物产物，具有良好至高的对映选择性（ s因子高达61）。手性产物多种衍生化为多种含S-立体中心的S,N-杂环，证明了该方法的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00266
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯硫醚 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到3-fluoro-N-[2-(phenylsulfanyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化形成苯并噻二嗪-1-氧化物动态拆分亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过手性磷酸催化的分子内脱水环化，开发了亚砜亚胺的催化动力学拆分。使用该方法对带有邻酰胺苯基部分的多种外消旋亚砜亚胺进行不对称脱水环化，产生回收的亚砜亚胺和苯并噻二嗪-1-氧化物产物，具有良好至高的对映选择性（ s因子高达61）。手性产物多种衍生化为多种含S-立体中心的S,N-杂环，证明了该方法的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00266

文献信息

• Kinetic Resolution of Sulfoximines via Asymmetric Organocatalyzed Formation of Benzothiadiazine-1-oxides
  作者：Mengyao Tang、Mengyao Yuan、Shibin Hong、Qianwen Jiang、Huanchao Gu、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00266

  日期：2024.3.8

  A catalytic kinetic resolution of sulfoximines has been developed through chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular dehydrative cyclizations. A variety of racemic sulfoximines bearing an ortho-amidophenyl moiety underwent asymmetric dehydrative cyclizations using this method, yielding both the recovered sulfoximines and benzothiadiazine-1-oxide products with good to high enantioselectivities

  通过手性磷酸催化的分子内脱水环化，开发了亚砜亚胺的催化动力学拆分。使用该方法对带有邻酰胺苯基部分的多种外消旋亚砜亚胺进行不对称脱水环化，产生回收的亚砜亚胺和苯并噻二嗪-1-氧化物产物，具有良好至高的对映选择性（ s因子高达61）。手性产物多种衍生化为多种含S-立体中心的S,N-杂环，证明了该方法的价值。