2-{4-[(S)-5-(acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl}-acrylic acid ethyl ester | 1188337-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(S)-5-(acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl}-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1188337-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 350.347
• InChiKey: DABIOBLPYPWMTB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(S)-5-(acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl}-acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(S)-(3-{4-[2-(2-bromo-4-nitro-imidazol-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-3-fluoro-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 、 2-溴丙烯酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到2-{4-[(S)-5-(acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8

文献信息

• BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2254892B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES<br/>[FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DE

  公开号：WO2009120789A8

  公开（公告）日：2010-10-28