17β-acetoxy-11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17β-acetoxy-11β-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dion；[(8S,11R,13S,14S,17S)-17-Acetyl-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate；[(8S,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄
• 分子量: 475.628
• InChiKey: OOLLAFOLCSJHRE-ONBAZCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-21-(phenyl-sulfinyl)-19-norpregna-4,9,17(20),20-tetraene-3-one 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 三甲氧基磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 17β-acetoxy-11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  醋酸乌利司他立体异构体的首次合成和表征

  摘要：

  三种立体异构体，11α,17α-异构体 I、11α,17β-异构体 II 和 11β,17β-异构体 III 是选择性孕酮受体调节剂醋酸乌利司他的相关物质。在此，我们首次提出了一种高效实用的合成方法来传递这三种立体异构体，并通过单晶 X 射线分析确认了关键中间体 5a 的结构。我们的研究将为有机化学家研究醋酸乌利司他的杂质谱提供巨大帮助。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.12.009

文献信息

• METHOD OF OBTAINING 17ALPHA-ACETOXY-11BETA-(4-N,N-DIMETHYLAMINOPHENYL)-19-NORPREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE
  申请人：Crystal Pharma S.A.U

  公开号：EP1602662B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• FORMULATIONS FOR VAGINAL DELIVERY OF ANTIPROGESTINS
  申请人：Repros Therapeutics Inc.

  公开号：EP2854763B1

  公开（公告）日：2018-09-26
• First synthesis and characterization for the stereoisomers of Ulipristal acetate
  作者：Yi Zhao、Xiaolong Li、Hong Liu、Yongguo Yu、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.009

  日期：2015.3

  The three stereoisomers, 11α,17α-isomer I, 11α,17β-isomer II and 11β,17β-isomer III are related substances of the selective progesterone receptor modulator Ulipristal acetate. Herein, we presented an efficient and practical synthesis approach to deliver these three stereoisomers for the first time, and also confirmed the structure of the key intermediate 5a by single-crystal X-ray analysis. Our research

  三种立体异构体，11α,17α-异构体 I、11α,17β-异构体 II 和 11β,17β-异构体 III 是选择性孕酮受体调节剂醋酸乌利司他的相关物质。在此，我们首次提出了一种高效实用的合成方法来传递这三种立体异构体，并通过单晶 X 射线分析确认了关键中间体 5a 的结构。我们的研究将为有机化学家研究醋酸乌利司他的杂质谱提供巨大帮助。