11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-21-(phenyl-sulfinyl)-19-norpregna-4,9,17(20),20-tetraene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-21-(phenyl-sulfinyl)-19-norpregna-4,9,17(20),20-tetraene-3-one
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₂S
• 分子量: 523.739
• InChiKey: WVPRPIXFHBGDLR-SMLMUKFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-21-(phenyl-sulfinyl)-19-norpregna-4,9,17(20),20-tetraene-3-one 在 sodium methylate 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  醋酸乌利司他立体异构体的首次合成和表征

  摘要：

  三种立体异构体，11α,17α-异构体 I、11α,17β-异构体 II 和 11β,17β-异构体 III 是选择性孕酮受体调节剂醋酸乌利司他的相关物质。在此，我们首次提出了一种高效实用的合成方法来传递这三种立体异构体，并通过单晶 X 射线分析确认了关键中间体 5a 的结构。我们的研究将为有机化学家研究醋酸乌利司他的杂质谱提供巨大帮助。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.12.009
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-19-nor-17α-pregn-9-ene-21-ethyne 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-21-(phenyl-sulfinyl)-19-norpregna-4,9,17(20),20-tetraene-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS AND INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF ULIPRISTAL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ET NOUVEL INTERMÉDIAIRE POUR PRÉPARATION D'ULIPRISTAL

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备尤利普利斯塔尔（I）的新型工艺，该工艺包括将17-α-乙炔基-17-β-羟基-11-β-(4-N，N-二甲胺基苯基)-9-诺孕烯-4,9-二烯-3-酮（III）与苯基亚砜氯化物（IVa）或对硝基苯基亚砜氯化物（IVb）在有机碱和溶剂存在下反应，分别得到亚砜氧化物（Va）或（Vb）。亚砜氧化物（Va）或（Vb）与醇性溶剂中的碱金属烷氧化物反应，随后经过水酸处理。本发明还涉及新型中间体11-β-(4-N，N-二甲基氨基苯基)-21(对硝基苯基亚砜基)-19-诺孕烯-4(5)，9(10)，17(20) 20-四烯-3-酮（Vb）。

  公开号：

  WO2014060888A1

文献信息

• A simple and convenient synthetic route to Ulipristal acetate
  作者：Yongguo Yu、Yun He、Yi Zhao、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.009

  日期：2013.12

  We set out to describe a new and efficient route for preparing Ulipristal acetate with a good yield. The selected epoxidization conditions gave out 80% of 5 alpha,10 alpha-epoxide 2a in the two diastereoisomers which greatly improved the yield of 11 beta-substituted isomer 4a. And phenyl-sulfinyl compound 6 was synthesized from ketone 5 directly treated with phenylsulfenyl chloride in the presence of triethylamine. These synthetic procedures is only 8 steps, less than currently reported in the literature, but more suitable for industrial process. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.