[2-(5,6-Dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-2-oxoethyl] thiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [2-(5,6-Dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD01958158
• 分子量: 294.377
• InChiKey: BWJPRMXKIWYPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(5,6-Dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-2-oxoethyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有新反应基团的 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶抑制剂的发现及机制研究

  摘要：

  3CL pro是治疗 COVID-19 的一个有吸引力的靶点。使用支架跳跃策略，我们鉴定了 3CL pro ( 3a )的有效抑制剂，其含有硫氰酸盐部分作为新型弹头，可以与蛋白质的 Cys145 形成共价键。串联质谱 (MS/MS) 和 X 射线晶体学证实了3a与其催化口袋中的蛋白质之间形成共价键的机制。此外，还设计并合成了化合物3a的几种类似物。其中，化合物3h对3CL pro的抑制效果最好，IC 50为0.322 μM，k inact / K i值为1669.34 M –1 s –1，并且对3CL pro对宿主蛋白酶表现出良好的靶点选择性。化合物3c可抑制 Vero E6 细胞中的 SARS-CoV-2 (EC 50 = 2.499 μM)，且细胞毒性较低 (CC 50 > 200 μM)。这些研究为未来探索和开发新的 3CL前体抑制剂提供了思路和见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00818