(Z)-3-benzyl-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-benzyl-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: IBPJBGKBHKKTNI-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiulcerative, and anti-inflammatory activities of new campholenic derivatives-1,3-thiazolidin-4-ones, 1,3-thiazolidine-2,4-diones, and 1,3-thiazinan-4-ones

  摘要：

  在本文中，基于单萜类化合物(-)-樟脑醛合成了新的噻唑烷酮、噻唑啉酮和噻唑烷二酮，并研究了它们的抗溃疡和抗炎活性。含(-)-樟脑基团的噻唑烷酮和噻唑啉酮在印度美沙酮诱导的溃疡测试中显示出抗溃疡特性，且与参考药物奥美拉唑的活性相当。调查的噻唑烷二酮中没有显示出抗溃疡活性。由(-)-樟脑醛衍生的一个噻唑烷酮在组胺诱导的炎症水肿模型中表现出高抗炎活性，类似于双氯芬酸的活性。研究表明，将(-)-樟脑基团替换为线性脂肪族或含有匹那烷骨架的萜类片段会导致药理性质下降，尽管(-)-樟脑基团似乎并未对药理活性产生关键贡献。化合物11和17在100 mg/kg的剂量下表现出抗溃疡和抗炎作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01741-5

文献信息

• Novel TDP1 Inhibitors: Disubstituted Thiazolidine-2,4-Diones Containing Monoterpene Moieties
  作者：Dmitry I. Ivankin、Tatyana E. Kornienko、Marina A. Mikhailova、Nadezhda S. Dyrkheeva、Alexandra L. Zakharenko、Chigozie Achara、Jóhannes Reynisson、Victor M. Golyshev、Olga A. Luzina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/ijms24043834

  日期：——

  target for antitumor therapy; the use of TDP1 inhibitors with a topoisomerase 1 poison such as topotecan is a potential combination therapy. In this work, a novel series of 3,5-disubstituted thiazolidine-2,4-diones was synthesized and tested against TDP1. The screening revealed some active compounds with IC50 values less than 5 μM. Interestingly, compounds 20d and 21d were the most active, with IC50 values

  酪氨酰-DNA-磷酸二酯酶 1 (TDP1) 是一个很有前途的抗肿瘤治疗靶点；将 TDP1 抑制剂与拓扑异构酶 1 毒药（如拓扑替康）结合使用是一种潜在的联合疗法。在这项工作中，合成了一系列新的 3,5-二取代噻唑烷-2,4-二酮并针对 TDP1 进行了测试。筛选揭示了一些 IC50 值小于 5 μM 的活性化合物。有趣的是，化合物 20d 和 21d 的活性最强，IC50 值在亚微摩尔浓度范围内。在 1-100 μM 的浓度范围内，没有一种化合物显示出对 HCT-116（结肠癌）和 MRC-5（人肺成纤维细胞）细胞系的细胞毒性。最后，这类化合物不会使癌细胞对拓扑替康的细胞毒性作用敏感。