(Z)-3-benzyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-benzyl-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: XPLHQUUKWXTRHA-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 TDP1 抑制剂：含有单萜部分的二取代噻唑烷-2,4-二酮。

  摘要：

  酪氨酰-DNA-磷酸二酯酶 1 (TDP1) 是一个很有前途的抗肿瘤治疗靶点；将 TDP1 抑制剂与拓扑异构酶 1 毒药（如拓扑替康）结合使用是一种潜在的联合疗法。在这项工作中，合成了一系列新的 3,5-二取代噻唑烷-2,4-二酮并针对 TDP1 进行了测试。筛选揭示了一些 IC50 值小于 5 μM 的活性化合物。有趣的是，化合物 20d 和 21d 的活性最强，IC50 值在亚微摩尔浓度范围内。在 1-100 μM 的浓度范围内，没有一种化合物显示出对 HCT-116（结肠癌）和 MRC-5（人肺成纤维细胞）细胞系的细胞毒性。最后，这类化合物不会使癌细胞对拓扑替康的细胞毒性作用敏感。

  DOI：

  10.3390/ijms24043834

文献信息

• Novel TDP1 Inhibitors: Disubstituted Thiazolidine-2,4-Diones Containing Monoterpene Moieties
  作者：Dmitry I. Ivankin、Tatyana E. Kornienko、Marina A. Mikhailova、Nadezhda S. Dyrkheeva、Alexandra L. Zakharenko、Chigozie Achara、Jóhannes Reynisson、Victor M. Golyshev、Olga A. Luzina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/ijms24043834

  日期：——

  target for antitumor therapy; the use of TDP1 inhibitors with a topoisomerase 1 poison such as topotecan is a potential combination therapy. In this work, a novel series of 3,5-disubstituted thiazolidine-2,4-diones was synthesized and tested against TDP1. The screening revealed some active compounds with IC50 values less than 5 μM. Interestingly, compounds 20d and 21d were the most active, with IC50 values

  酪氨酰-DNA-磷酸二酯酶 1 (TDP1) 是一个很有前途的抗肿瘤治疗靶点；将 TDP1 抑制剂与拓扑异构酶 1 毒药（如拓扑替康）结合使用是一种潜在的联合疗法。在这项工作中，合成了一系列新的 3,5-二取代噻唑烷-2,4-二酮并针对 TDP1 进行了测试。筛选揭示了一些 IC50 值小于 5 μM 的活性化合物。有趣的是，化合物 20d 和 21d 的活性最强，IC50 值在亚微摩尔浓度范围内。在 1-100 μM 的浓度范围内，没有一种化合物显示出对 HCT-116（结肠癌）和 MRC-5（人肺成纤维细胞）细胞系的细胞毒性。最后，这类化合物不会使癌细胞对拓扑替康的细胞毒性作用敏感。