N-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-2H-13-benzodioxole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-2H-13-benzodioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD06004368
• 分子量: 303.745
• InChiKey: GMSJEGFSDPDBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-2H-13-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天然肉桂酸的合成衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物

  摘要：

  肉桂酸及其衍生物代表了药理学工具开发的有吸引力的构建模块。一系列胡椒酰基和肉桂酰基酰胺 ( 6-9 af ) 已被合成，并针对多种结直肠癌 (CRC) 细胞进行了检测，目的是寻找有前景的抗癌药物。在所有二十四个合成分子中， 7a 、 7e-f 、 9c和9f显示出最好的抗增殖活性。在 FACS 分析和蛋白质印迹中，在结肠肿瘤细胞系 HCT116、SW480、LoVo 和 HT29 中观察到诱导的 G1 细胞周期停滞和凋亡细胞死亡的增加，但在非肿瘤细胞系 HCEC 中未观察到。特别是， 9f克服了具有突变p53和BRAF的HT29细胞的耐药性。此外，带有 3,4-二氯苄基取代基的胡椒酸酰胺9f上调 p21，其参与细胞周期停滞以及细胞凋亡诱导。肉桂酸衍生物可能是潜在的抗癌化合物，可用于开发有前景的抗结直肠癌药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14415