N,N'-o-phenylene-dimalamic acid | 109507-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-o-phenylene-dimalamic acid
• 英文别名: N.N'-Bis-(3c-carboxy-axcryloyl)-o-phenylendiamin；N,N'-o-Phenylen-dimaleinamidsaeure；(Z)-4-[2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]anilino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 109507-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: BUZUJIODQZZMDT-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-o-phenylene-dimalamic acid 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-[2-[(5-Oxofuran-2-ylidene)amino]phenyl]iminofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanuric chloride: decent dehydrating agent for an exclusive and efficient synthesis of kinetically controlled isomaleimides

  摘要：

  Starting from maleanitic and maleamic acids, a facile general approach to kinetically controlled isomaleimides has been described for the first time using cyanuric chloride as a dehydrating agent with 85-98% yields. The effect of a variety of substituents present on the aromatic ring in amine and maleic anhydride moiety, on these kinetic/thermodynamic dehydration processes of anilic acids has been also described. Under the same set of reaction conditions the phthalanilic acid gave kinetically controlled product, isoplitalimide in 91% yield, while the corresponding succinanilic acid furnished the thermodynamically more stable succinimide in high yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.027
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-o-phenylene-dimalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Ried; Keller, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2578,2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Facile Synthesis of Isomaleimides: Dehydration of Maleamic Acids using Methanesulfonyl Chloride
  作者：Mitchell P. Croatt、Khyarul Alam、Elvis C. McFee

  DOI：10.1055/s-0041-1737414

  日期：2022.7

  The dehydration of maleamic acids using methanesulfonyl chloride as a dehydrating agent to selectively and rapidly (<15 min) generate isomaleimides is reported. A variety of maleamic acid derivatives produce the corresponding isomaleimides in good to excellent yields. Adaptation of this protocol under flow synthesis allows for similar efficiency and decreased reaction times (13 seconds residence time)

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。
• Copper(II) complexes of new biomimetic polydentate amide ligands: a spectroscopic study
  作者：Bhagwan S. Garg、Deo Nandan Kumar、Meenu Sarbhai

  DOI：10.1016/j.saa.2004.04.007

  日期：2005.1

  susceptibility measurements, ligand field spectra, EPR spectra, thermal studies and X-ray diffraction spectra. Vibrational spectra indicate coordination of amide and carboxylate oxygens of the ligands giving a MO(4) square planar chromophore. Ligand field and EPR spectra support square planar geometry around Cu(II). [Cu(L(1))] complex has the maximum activation energy and [Cu(L(3))] complex has the minimum activation

  Cu（II）与N，N'-双（3-羧基-1-氧代丙烷基）-1,2-乙二胺（C（10）H（16）N（2）O（6），L（1）的配合物），N，N'-双（3-羧基-1-氧代丙烷基）-1,2-苯二胺（C（14）H（16）N（2）O（6），L（2）），N，N '-双（2-羧基-1-氧代菲烯基）-1,2-苯二胺（C（22）H（16）N（2）O（6），L（3））和N，N'-bis（3 -羧基-1-氧代丙-2-烯基）-1,2-苯二胺（C（14）H（12）N（2）O（6），L（4））已制备并通过振动，元素分析表征光谱，磁化率测量，配体场光谱，EPR光谱，热学和X射线衍射光谱。振动光谱表明配体的酰胺和羧酸氧的配位产生MO（4）方形平面发色团。配体场和EPR光谱支持Cu（II）周围的正方形平面几何形状。
• Schoenberg; Mostafa, Journal of the Chemical Society, 1943, p. 654
  作者：Schoenberg、Mostafa

  DOI：——

  日期：——
• Garg, Bhagwan S.; Sarbhai, Meenu; Kumar, Deo Nandan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 5, p. 1106 - 1108
  作者：Garg, Bhagwan S.、Sarbhai, Meenu、Kumar, Deo Nandan

  DOI：——

  日期：——
• Garg, Bhagwan S.; Sarbhai, Meenu; Kumar, Deo Nandan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, <hi>2004</hi>, vol. 43, # 5, p. 1106 - 1108
  作者：Garg, Bhagwan S.、Sarbhai, Meenu、Kumar, Deo Nandan

  DOI：——

  日期：——