N-(4-(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-({[1,1'-biphenyl]-2-yl}sulfamoyl)phenyl]acetamide；N-[4-[(2-phenylphenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00577482
• 分子量: 366.441
• InChiKey: NBYKWJQSRBJEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型天然芳基磺酰胺分子的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  伯芳基磺酰胺官能团在多种药物中占有重要地位。然而，天然芳基磺酰胺相对较少。本工作首先合成了两种新型芳基磺酰胺天然产物，然后设计并合成了一系列源自天然芳基磺酰胺的新型分子，并系统评价了它们对A875、HepG2和MARC145细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，与对照5-氟尿嘧啶(5-FU)相比，这些芳基磺酰胺衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性，例如化合物10l、10p、10q和10r。特别是，含有咔唑部分的潜在分子10q对所有测试的细胞系表现出最高的抑制活性，IC50值分别为4.19±0.78、3.55±0.63和2.95±0.78μg/mL。这将有可能从人烟稀少的天然产物中发现新型药物化合物，从而产生有效的抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27051479
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型天然芳基磺酰胺分子的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  伯芳基磺酰胺官能团在多种药物中占有重要地位。然而，天然芳基磺酰胺相对较少。本工作首先合成了两种新型芳基磺酰胺天然产物，然后设计并合成了一系列源自天然芳基磺酰胺的新型分子，并系统评价了它们对A875、HepG2和MARC145细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，与对照5-氟尿嘧啶(5-FU)相比，这些芳基磺酰胺衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性，例如化合物10l、10p、10q和10r。特别是，含有咔唑部分的潜在分子10q对所有测试的细胞系表现出最高的抑制活性，IC50值分别为4.19±0.78、3.55±0.63和2.95±0.78μg/mL。这将有可能从人烟稀少的天然产物中发现新型药物化合物，从而产生有效的抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27051479

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。