3–(4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3–(4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-Thiophen-2-ylsulfonylpiperazine-1-carbonyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 404.467
• InChiKey: QICMLQOAMNMJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4–(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3–(4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为人碳酸酐酶 IX 和 XII 选择性抑制剂的新型 3-取代香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶亚型 IX 和 XII 在调节缺氧肿瘤的细胞内和细胞外 pH 方面发挥重要作用，从而促进实体瘤的转移。靶向碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性强效抑制剂可降低这些亚型在缺氧肿瘤中的活性，代表一种抗肿瘤和抗转移机制。基于香豆素的衍生物是 CA 异构体 IX 和 XII 的选择性抑制剂。在这项研究中，我们报告了具有不同功能部分的新型 3-取代香豆素衍生物的设计和合成及其对各种碳酸酐酶亚型的抑制活性。我们发现叔磺胺衍生物6c对 CA IX 具有选择性抑制作用，IC 50为 4.1  µM. 类似地，碳硫酰胺7c、7b和肟醚衍生物20a对 CA IX 和 CA XII 表现出良好的抑制作用。此外，还使用分子对接和动态模拟预测和验证了结合模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2185760