4-methyl-N-(4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-{[(5-methyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl}phenyl)benzamide；4-methyl-N-[4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S
• mdl: MFCD00248549
• 分子量: 371.417
• InChiKey: VGDAGGCLFZQBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-methyl-N-(4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂的新型磺胺甲恶唑衍生物：设计、合成、细胞毒活性和分子建模

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了新的磺胺甲恶唑衍生物（S1 - S4、S6 - S12和S14 - S22），并使用 NMR、质谱和 IR 光谱以及元素分析对其结构进行了全面表征和验证。所有新衍生物 ( S1 – S22 ) 均针对人碳酸酐酶 (hCAs IX 和 XII) 进行了抑制活性测定。选择 hCA IX 和 XII 是因为 CAIX 表达被认为是乳腺癌预后不良的缺氧标志物。当与作为标准参考的 Dorzolamide HCl 进行比较时，衍生物S2、S3、S8、S9和S15具有最有效的抑制作用，IC 50值低。进一步评估活性化合物对 hCAs I 和 II 的抑制活性，与参考标准乙酰唑胺相比，化合物S8、S9和S15的抑制作用最小，表明它们在正常细胞中的作用是最低的。所选化合物的细胞活力测试在 MCF7（常氧和缺氧）和正常乳腺细胞系 (MCF10a) 上以星形孢菌素为标准进行。结果表明，

  DOI：

  10.3390/ph15091134

文献信息

• New Sulfamethoxazole Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors: Design, Synthesis, Cytotoxic Activity and Molecular Modeling
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Syed N. A. Bukhari、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、Mohammed H. Elkomy、AbdElAziz. A. Nayl、Ahmed H. El-Ghorab、Ibrahim Hotan Alsohaimi、Mohamed Sadek Abdel-Bakky、Ibrahim O. Althobaiti、Hamud A. Altaleb、Hany A. Omar、Ahmed H. Abdelazeem、Mohamed A. Zaki、Mohamed E. Shaker、Heba A. H. Elshemy

  DOI：10.3390/ph15091134

  日期：——

  In this study new sulphamethoxazole derivatives (S1–S4, S6–S12, and S14–S22) were designed and synthesized and their structures were fully characterized and validated using NMR, mass, and IR spectroscopy, as well as elemental analyses. All new derivatives (S1–S22) were assayed against human carbonic anhydrase (hCAs IX and XII) for their inhibitory activities. hCAs IX and XII were chosen due to the

  在这项研究中，设计和合成了新的磺胺甲恶唑衍生物（S1 - S4、S6 - S12和S14 - S22），并使用 NMR、质谱和 IR 光谱以及元素分析对其结构进行了全面表征和验证。所有新衍生物 ( S1 – S22 ) 均针对人碳酸酐酶 (hCAs IX 和 XII) 进行了抑制活性测定。选择 hCA IX 和 XII 是因为 CAIX 表达被认为是乳腺癌预后不良的缺氧标志物。当与作为标准参考的 Dorzolamide HCl 进行比较时，衍生物S2、S3、S8、S9和S15具有最有效的抑制作用，IC 50值低。进一步评估活性化合物对 hCAs I 和 II 的抑制活性，与参考标准乙酰唑胺相比，化合物S8、S9和S15的抑制作用最小，表明它们在正常细胞中的作用是最低的。所选化合物的细胞活力测试在 MCF7（常氧和缺氧）和正常乳腺细胞系 (MCF10a) 上以星形孢菌素为标准进行。结果表明，