N-(p-Methoxyphenyl)-5-methoxysalicylaldehydimin | 20772-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Methoxyphenyl)-5-methoxysalicylaldehydimin
• 英文别名: 3-Methoxy-2-[(E)-(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol；4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 20772-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: OGHYEEAPQJOZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-(p-Methoxyphenyl)-5-methoxysalicylaldehydimin 在 (S,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-(((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)piperidine 1-oxide) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(3aS,4R,9aR)-6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-Dioxide–Sc（OTf）3配合物催化不对称合成顺式-4-氨基苯并吡喃衍生物

  摘要：

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-Methoxyphenyl)-5-methoxysalicylaldehydimin
  参考文献：
  名称：

  Vanadyl Binary Schiff Base Complexes Containing N₂O₂Coordination Sphere: Synthesis, Ab Initio Calculations and Thermodynamic Properties

  摘要：

  一些钒氧配合物是通过将适当的水杨醛衍生物希夫碱配体和等量的$VO(SO_4)_2$溶于甲醇溶液中合成的，生成[(VOL_2^{1-14})](L=水杨醛衍生物，方案1、2)。这些四价氧化钒配合物根据其FT-IR、UV-Vis光谱和元素分析进行了表征。红外光谱表明配位通过偶氮甲碱氮和酚氧发生。此外，四价氧化钒二元配合物在甲醇介质中的形成常数也被测定。还进行了从头计算，以确定其中一个配合物的结构和几何性质及其计算的振动频率。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.1.63

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich-Ketalization Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of Aminobenzopyrans
  作者：Magnus Rueping、Ming-Yuan Lin

  DOI：10.1002/chem.201000203

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: We have developed the first enantioselective domino Mannich–ketalization reaction of o‐hydroxy benzaldimines with electron‐rich alkenes (see scheme). The new reaction sequence provides an easy and direct access to optically pure 4‐aminobenzopyrans in good yields and with excellent enantiomeric ratios (up to e.r. 98:2).

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。