(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide | 1448153-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 英文别名: (E)‑2‑cyano‑3‑(4‑hydroxy‑3‑methoxyphenyl)prop‑2‑enethioamide；(2e)-2-Cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)thioacrylamide；(E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide
• CAS: 1448153-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: QUNKDXWFLCLTPE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到(2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylonitrile]
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基丙-2-烯-硫酰胺与溴硝基甲烷的反应：合成官能化1,2,4-噻二唑的新方法

  摘要：

  3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺与溴硝基甲烷的反应导致氧化二聚化产物（2Å，2'E）-2,2'-（1,2,4-噻二唑-3,5-二基）双（3-芳基丙烯腈）。通过DMSO-HCl系统氧化3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫基酰胺进行反合成，证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1507-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 香草醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4

文献信息

• Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0291-3

  日期：2012.11

  Oxidation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with 32% H2O2 under mild conditions gave (E)-3-aryl-2-cyano-1-iminioprop-2-ene-1-sulfenates in 70–88% yields. Under the conditions of the Radziszewski reaction (H2O2, 10% aqueous KOH) or upon prolonged treatment with H2O2, (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides underwent transformations leading to complex mixtures of oxidation products. In some cases, 3-aryloxirane-2,2-dicarboxamides were isolated from those mixtures in low yields (<20%). Treatment of 3-arylamino-2-cyanoprop-2-enethioamides with the system H2O2/KOH in ethanol afforded (arylaminomethylidene)malononitriles.

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（ 、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 /KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。
• N-Hydroxymethylation of 3-Aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides
  作者：V. V. Dotsenko、E. A. Chigorina、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s107036322008006x

  日期：2020.8

  Hydroxymethylation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with an aqueous alcoholic solution of formaldehyde has afforded (E)-3-aryl-N-(hydroxymethyl)-2-cyanoprop-2-enethioamides. The predictive analysis of the biological activity of the obtained compoundsin silicohas been carried out.