2-fluoro-N-isopentylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-isopentylbenzamide
• 英文别名: 2-Fluoro-N-(3-methyl-butyl)-benzamide；2-fluoro-N-(3-methylbutyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• mdl: MFCD02008031
• 分子量: 209.264
• InChiKey: HQURIOKKGUZWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-isopentylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以18%的产率得到N-(2-fluorobenzyl)-3-methylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝对乙基氨基苯甲酰胺的轻度化学特异性还原脱卤

  摘要：

  使用LAH发现了邻氟苯甲酰胺的轻度还原。反应进行得很干净，产率中等。探索了反应的范围并提出了机理。对于这种螯合控制的反应而言，在酰胺和3°胺之间的两个碳间隔基是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01397-0
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-fluoro-N-isopentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O- 和 Cu(OTf)2 辅助未活化醇与腈的酰化反应：一锅法 P(IV) 活化、环烷醇中的立体保留和脱保护方法

  摘要：

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01251

文献信息

• A mild chemospecific reductive dehalogenation of ethylaminobenzamides with lithium aluminum hydride
  作者：James A. Hendrix、David W. Stefany

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01397-0

  日期：1999.9

  A mild reduction of ortho-fluoro benzamides was discovered using LAH. The reaction proceeds cleanly and in moderate yields. The scope of the reaction is explored and a mechanism is proposed. A two carbon spacer between the amide and a 3° amine is optimal for this chelation controlled reaction.

  使用LAH发现了邻氟苯甲酰胺的轻度还原。反应进行得很干净，产率中等。探索了反应的范围并提出了机理。对于这种螯合控制的反应而言，在酰胺和3°胺之间的两个碳间隔基是最佳的。
• Tf₂O- and Cu(OTf)₂-Assisted Acylamination Reaction of Unactivated Alcohols with Nitriles: A One-Pot P(IV) Activation, Stereoretention in Cycloalkanols and Deprotection Approach
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01251

  日期：2022.9.2

  Described herein is a simple, novel, one-pot acylamination reaction of unactivated alcohols. This reaction employs the combination of PCl3 and triflic anhydride (Tf2O) or copper triflate Cu(OTf)2, which serves as a source of P(IV)-activated complex for nitriles to react under the Ritter-type mechanism. The synthetic utility of Tf2O-promoted reactions was demonstrated by its effectiveness to generate different

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。