2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonic acid (4-chloro-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonic acid (4-chloro-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-sulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: QISQOKXTLDIQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonic acid (4-chloro-phenyl)-amide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3,6-dimethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰胺基自由基向高度官能化杂环支架的环化级联

  摘要：

  在 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的双键上添加各种自由基可以通过酰胺基自由基中间体 2 触发环化/芳基迁移/脱磺酰化级联反应。在此，我们展示了这些中间体在随后的 CC 和 CX 键中的合成效用 -形成事件以快速建立分子复杂性。首先，我们描述了一种区域选择性一锅法合成 CF3-、SCF3-、Ph2(O)P- 和 N3-indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones 从 N-[(2 -乙炔基）芳基磺酰基]丙烯酰胺通过多步自由基反应级联。该过程包括一锅法形成四个新键（一个 CX、两个 CC 和一个 CN）、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化。其次，我们提出了从 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺和 1，3-二羰基化合物。在这种情况下，银催化的自由基级联过程包括连续形成两个新的 CC 键和一个 CN 键、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化，解释了在直截了当的方式。对

  DOI：

  10.1021/ja5115858

文献信息

• BISARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1519932B1

  公开（公告）日：2007-10-03