N-(4-chlorophenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ylsulfonyl)methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ylsulfonyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)-2-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₅S
• 分子量: 393.848
• InChiKey: HBVPSJTXZGZOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ylsulfonyl)methacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到3-azido-N-(4-chlorophenyl)-2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonic acid (4-chloro-phenyl)-amide 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ylsulfonyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰胺基自由基向高度官能化杂环支架的环化级联

  摘要：

  在 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的双键上添加各种自由基可以通过酰胺基自由基中间体 2 触发环化/芳基迁移/脱磺酰化级联反应。在此，我们展示了这些中间体在随后的 CC 和 CX 键中的合成效用 -形成事件以快速建立分子复杂性。首先，我们描述了一种区域选择性一锅法合成 CF3-、SCF3-、Ph2(O)P- 和 N3-indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones 从 N-[(2 -乙炔基）芳基磺酰基]丙烯酰胺通过多步自由基反应级联。该过程包括一锅法形成四个新键（一个 CX、两个 CC 和一个 CN）、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化。其次，我们提出了从 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺和 1，3-二羰基化合物。在这种情况下，银催化的自由基级联过程包括连续形成两个新的 CC 键和一个 CN 键、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化，解释了在直截了当的方式。对

  DOI：

  10.1021/ja5115858

文献信息

• Metal-Free Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Maria Casimiro、Noelia Fuentes、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201307377

  日期：2013.12.2

  Metal‐free: The first metal‐free aryltrifluoromethylation of activated alkenes has been developed. With this method, trifluoromethylated isoquinolinediones, spirobicycles, oxindoles, and α‐aryl‐β‐trifluoromethylamides were obtained with high control of the regioselectivity.

  无金属：已开发出第一个无金属的活化烯烃芳基三氟甲基化方法。通过这种方法，可以在区域选择性的高度控制下获得三氟甲基化的异喹啉二酮，螺二环化合物，羟吲哚和α-芳基-β-三氟甲基酰胺。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C(sp²)–N Bond Formation of Conjugated Tosyl Amides
  作者：Wangqing Kong、Maria Casimiro、Estı́baliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja403954g

  日期：2013.10.2

  A novel copper-catalyzed one-pot trifluoromethylation/aryl migration/desulfonylation and C(sp(2))-N bond formation with conjugated tosyl amides as starting materials is presented here. The reaction affords α-aryl-β-trifluoromethyl amides bearing a quaternary stereocenter or trifluoromethylated oxindoles in a regioselective manner.

  此处介绍了一种新型铜催化一锅三氟甲基化/芳基迁移/脱磺酰化和 C(sp(2))-N 键形成，以共轭甲苯磺酰胺为起始材料。该反应以区域选择性方式提供带有季立体中心或三氟甲基化羟吲哚的α-芳基-β-三氟甲基酰胺。