Hexadecanoic acid (2-benzoyl-phenyl)-amide | 144054-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexadecanoic acid (2-benzoyl-phenyl)-amide
• 英文别名: Hexadecanamide, N-(2'benzoylphenyl)-；N-(2-benzoylphenyl)hexadecanamide
• CAS: 144054-04-6
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₂
• 分子量: 435.65
• InChiKey: WTNYAUGULCTJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (2-benzoyl-phenyl)-amide 在 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3-phenyl-2-pentadecylindole
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到Hexadecanoic acid (2-benzoyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3

文献信息

• Fürstner, Alois; Hupperts, Achim, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 16, p. 4468 - 4475
  作者：Fürstner, Alois、Hupperts, Achim

  DOI：——

  日期：——
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。