N-[4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-ylmethyl)-phenyl]-4-chloro-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-ylmethyl)-phenyl]-4-chloro-benzamide
• 英文别名: 7-[4-[p-Chlorobenzamido]benzyl]guanine；N-[4-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-7-yl)methyl]phenyl]-4-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₆O₂
• 分子量: 394.82
• InChiKey: WTMPTPFAYWCQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 7-(4-aminobenzyl)guanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到N-[4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-ylmethyl)-phenyl]-4-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶抑制剂，作为抗原生动物药进行测试。1. 7-取代的6-氧嘌呤。

  摘要：

  生物学证据表明，次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.8）对于疟疾寄生虫中的细胞增殖至关重要，而对哺乳动物细胞则无关紧要。制备其中7个取代基带有官能团或疏水基团的7位取代的鸟嘌呤和次黄嘌呤，其目的是找到合适构成的化合物，其类似于正常底物，使其能够竞争HGRPTase的可逆嘌呤结合位点，同时允许取代基抑制剂分子与酶上合适的位点形成共价键或强疏水键。从羟烷基化和鸟苷烷基化开始的多步合成导致在7位上被以下链取代的四个关键鸟嘌呤：2-氨基乙基，3-氨基-2-羟丙基，3-氨基苄基，和4-氨基苄基。类似地，制备了7-（4-氨基苄基）次黄嘌呤。在侧链氨基上与溴乙酸酐（或4-硝基苯基溴乙酸酯）和3-和4-（氟磺酰基）苯甲酰氯的反应提供了带有能够通过置换反应与酶形成共价键的官能团的衍生物。类似地，将4-氯苄基衍生物制备为可能通过疏水键起作用的潜在抑制剂。制备了三个侧链还具有其他功能的7-取代的

  DOI：

  10.1021/jm00178a002

文献信息

• Synthesis of potential inhibitors of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase for testing as antiprotozoal agents. 1. 7-Substituted 6-oxopurines
  作者：James R. Piper、Anne G. Laseter、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00178a002

  日期：1980.4

  bromoacetate) and 3- and 4-(fluorosulfonyl)benzoyl chlorides afforded derivatives bearing functional groups capable of forming covalent bonds with enzymes through displacement reactions. 4-Chlorobenzyl derivatives were similarly prepared as potential inhibitors that might act through hydrophobic bonding. Three 7-substituted guanines whose side chains bear other functions (7-guanine-3-propranesulfonic acid, guanine-7-acetaldehyde

  生物学证据表明，次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.8）对于疟疾寄生虫中的细胞增殖至关重要，而对哺乳动物细胞则无关紧要。制备其中7个取代基带有官能团或疏水基团的7位取代的鸟嘌呤和次黄嘌呤，其目的是找到合适构成的化合物，其类似于正常底物，使其能够竞争HGRPTase的可逆嘌呤结合位点，同时允许取代基抑制剂分子与酶上合适的位点形成共价键或强疏水键。从羟烷基化和鸟苷烷基化开始的多步合成导致在7位上被以下链取代的四个关键鸟嘌呤：2-氨基乙基，3-氨基-2-羟丙基，3-氨基苄基，和4-氨基苄基。类似地，制备了7-（4-氨基苄基）次黄嘌呤。在侧链氨基上与溴乙酸酐（或4-硝基苯基溴乙酸酯）和3-和4-（氟磺酰基）苯甲酰氯的反应提供了带有能够通过置换反应与酶形成共价键的官能团的衍生物。类似地，将4-氯苄基衍生物制备为可能通过疏水键起作用的潜在抑制剂。制备了三个侧链还具有其他功能的7-取代的