N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-{4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl}acetamide；2-chloro-N-[4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl]acetamide
• 化学式: C₉H₇Cl₂F₂NO₂
• mdl: MFCD02656538
• 分子量: 270.063
• InChiKey: LPHQRLINDUDTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-2-chloroacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 5-(N-(4-chlorodifluoromethoxyphenyl)carbamoyl)-4-(2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-异恶唑-5-羧酰胺的有效合成及其抗增殖特性

  摘要：

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900643
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-氯二氟甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.5%的产率得到N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-异恶唑-5-羧酰胺的有效合成及其抗增殖特性

  摘要：

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900643

文献信息

• Effective Synthesis of 3,4-Diaryl-isoxazole-5-carboxamides and their Antiproliferative Properties
  作者：Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Natalia B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Yan V. Zubavichus、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.201900643

  日期：2019.7.14

  3,4‐Diaryl‐isoxazole‐5‐carboxamides 6, structural analogues of heat shock protein inhibitors, were obtained by a simple scalable rearrangement of intermediate 3,4‐diaryl‐5‐carboxamido‐isoxazoline N‐oxides 5. In contrast, base‐catalyzed recyclization of 3,4‐diaryl‐5‐(ethoxycarbonyl)isoxazoline N‐oxides 9 unexpectedly yielded 5‐hydroxy‐1,2‐oxazin‐6‐ones 17.

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。