(3-Chloro-phenyl)-dimethyl-phenyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Chloro-phenyl)-dimethyl-phenyl-silane
• 英文别名: M-(phenyldimethylsilyl)chloro benzene；(3-chlorophenyl)-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₄H₁₅ClSi
• 分子量: 246.812
• InChiKey: JHHFZNMKAGVKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Chloro-phenyl)-dimethyl-phenyl-silane 在 hydroxide 作用下， 24.9 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 生成 Dimethyl-oxido-phenylsilane 、 氯苯 、 、 苯
  参考文献：
  名称：

  Determination of the gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds using the silane-cleavage method

  摘要：

  卤素取代的芳香化合物的气相酸性通过使用DePuy及其合作者开发的硅烷裂解法在流动后辉三重四极杆仪器中进行了测定[C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum和R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]。在该方法中，与OH−与三甲基硅基或苯基二甲基硅基取代芳香化合物反应所生成的硅氧负离子产物的相对产率与伴随的中性产物的气相酸性差异相关联。不同环位的氟、氯和溴苯、氯和溴萘以及苄氯的酸性结果已被报告。在大多数情况下实现了优异的精确度，赋值不确定性低于2-3 kcal/mol。使用两种不同类型的硅烷前体测定的酸性结果之间获得良好的一致性。卤素取代使苯和萘的气相酸性均增加了相似的值（13-14 kcal/mol）。氯和溴取代体系中，苯和萘中不同环位的影响主要是感应效应，酸性位点与含卤碳原子之间每隔一个键的酸性降低幅度一致为2.5-3.5 kcal/mol。在氟苯的位置酸性中，明显表现出更大的影响。卤苯的对位和间位酸性与相应的间位和对位卤酚、卤代苯胺和卤代甲苯的酸性呈线性相关。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300105