4-benzyl-2,6-diformylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2,6-diformylphenol
• 英文别名: 5-Benzyl-2-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SSGCDTFBOKKEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,6-diformylphenol 在 羟胺 、 C₃₃H₂₈F₃N₅O₃Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到5-benzyl-2-hydroxyisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Ru-Based Complexes as Heterogeneous Potential Catalysts for the Amidation of Aldehydes and Nitriles in Neat Water

  摘要：

  摘要 利用多种分析技术高效地超声合成了五种新型异质单核络合物锚定 Ru（III），并对其进行了表征。在有氧条件下，这些组装好的配合物可作为有效、稳定和可循环（最多可连续运行八次）的催化剂，用于在 H2O 中将大量腈类和醛类化合物一锅转化为伯胺。此外，在最佳条件下还获得了一些未报道过的二酰胺和四酰胺衍生物。ICP/OES 分析结果表明，没有检测到回收催化剂的沥滤现象，这表明本方案具有真正的异质性。与其他已报道的酰胺制备催化剂相比，本发明的 Ru 复合物具有催化剂载量低、反应时间短、操作温度低、无需有害添加剂、TON 值（990）和 TOF 值（1980 h-1）高等优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200071

文献信息

• New synthetic route to homooxacalix[n]arenes via reductive coupling of diformylphenols
  作者：Naoki Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02336-4

  日期：2001.2

  homocoupling of 4-substituted-2,6-diformylphenols with Et3SiH in the presence of Me3SiOTf gave homooxacalix[n]arenes (1n·R, n=3, 4) in moderate yields. Heterocoupling reaction of 4-substituted-2,6-diformylphenols with tris(trimethylsilyl) ether of 4-substituted-2,6-bis(hydroxymethyl)phenols afforded homooxacalix[n]arenes (23·R1·R2·Rm and 24·R1·R2·R1·Rm, m=1, 2) with different substituents in a one-pot fashion

  在Me 3 SiOTf存在下，4-取代的2,6-二甲酰基苯酚与Et 3 SiH的还原均偶联反应以中等收率得到了高恶唑烷[ n ]芳烃（1 n ·R，n = 3，4）。4-取代的2,6-二甲酰基苯酚与4-取代的2,6-双（羟甲基）苯酚的三（三甲基甲硅烷基）醚的异质偶联反应得到高氧杂芳基[ n ]芳烃（2 3 ·R 1 ·R 2 ·R m和2 4 ·R 1 ·R 2 ·R 1 ·R m，m= 1，2）以一锅的方式带有不同的取代基。
• Preferential precipitation of C70 over C60 with p-halohomooxacalix[3]arenes
  作者：Naoki Komatsu

  DOI：10.1039/b208107e

  日期：2003.12.19

  Preferential precipitation of C70 from a toluene solution of C60 and C70 was accomplished with p-trihalohomooxacalix[3]arenes (13·X·X·X) prepared by the reductive coupling of diformylphenols. Heavy halogens, Br and/or I, are essential at the para position of 13·X·X·X for obtaining good yields and selectivities. C70 with up to 92% purity was obtained after the preferential precipitation.

  通过二甲醛苯酚还原偶联制备的对三卤代氧杂喹喔啉并[3]烯（13-X-X-X）可以从 C60 和 C70 的甲苯溶液中优先析出 C70。要获得良好的产率和选择性，13-X-X-X 对位上的重卤素（Br 和/或 I）是必不可少的。经优先沉淀后，可获得纯度高达 92% 的 C70。