3-benzyl-6-chlorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-benzyl-6-chlorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-6-chloro-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；3-benzyl-6-chloro-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: WDKVTAZUBYYGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-chlorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 苯基溴化镁 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到3-benzyl-6-phenylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kumada-Corriu交叉偶联反应的固有与表观化学选择性

  摘要：

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02631
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-苯并恶唑酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-benzyl-6-chlorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kumada-Corriu交叉偶联反应的固有与表观化学选择性

  摘要：

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02631

文献信息

• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。